3,4-dimethyl-1-thiaspiro[5.5]undeca-3,8-dien-[9,10]benzo-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-thiaspiro[5.5]undeca-3,8-dien-[9,10]benzo-7-one
• 英文别名: 3,4-Dimethylspiro[2,5-dihydrothiopyran-6,1'-naphthalene]-2'-one
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: UQIFHBZHIMOKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 2-Hydroxy-naphthothio phthalimide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 以76%的产率得到3,4-dimethyl-1-thiaspiro[5.5]undeca-3,8-dien-[9,10]benzo-7-one
  参考文献：
  名称：

  邻硫醌与1,3-二烯的[2 + 4]与[4 + 2]的环加成反应

  摘要：

  在动力学控制下，邻硫醌与无环1，3-二烯的反应作为主要产物提供了由硫酮作为亲二烯体的参与而形成的螺环加合物。在热力学控制下，或在环状二烯的作用下，硫醌具有杂二烯的作用，从而使苯并黄嘌呤衍生物具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00811-1

文献信息

• Phthalimidesulfenyl Chloride.¹ 11. Generation, General Reactivity, and Synthetic Applications of <i>o</i>-Thioquinones
  作者：G. Capozzi、C. Falciani、S. Menichetti、C. Nativi

  DOI：10.1021/jo962014m

  日期：1997.4.1
• Phthalimidesulfenyl chloride part 8. Reaction with activated arenes: the first example of ortho-thioquinones generation
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Maria Cristina Simonti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78568-6

  日期：1994.12

  Phthalimidesulfenyl chloride 1 reacts with activated arenes 2a-g, to give monosubstituted derivatives 3a-g. Hydroxysulfenyl compounds 3a-d have been used as suitable source of alpha-oxothiones (ortho-thioquinones) 4a-d, which act as heterodienes in 4+2 cycloaddition reactions.