7-iodo-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9a-octahydro-2H-1,9-dioxa-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 7-iodo-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9a-octahydro-2H-1,9-dioxa-fluorene
• 英文别名: (4aR,4bS,8aS,9aS)-7-iodo-5-methyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-2,3,4,4a,4b,8,8a,9a-octahydropyrano[2,3-b][1]benzofuran
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₂
• 分子量: 402.316
• InChiKey: ONDVKJJAUZDQSV-WXCOAYGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 碘 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.16h， 生成 7-iodo-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9a-octahydro-2H-1,9-dioxa-fluorene
  参考文献：
  名称：

  经由级联反应从功能化的1,5-烯类立体控制的杂环缩醛缩醛的合成—多环系统中的季铵和1,2-二元中心的构建

  摘要：

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00592-5

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Heteroannular Acetals from Functionalized 1,5-Enynes via Radical Cascades—Construction of Quaternary and 1,2-Diquaternary Centres in Polycyclic Systems
  作者：O Rhode、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00592-5

  日期：2000.8

  Sequential, radical-mediated cyclizations of 1,5-enynes have been evaluated with respect to structure, stereochemistry and reactivity. In series A 5-exo-trig, 6-endo-dig cascades are favoured. The unusual 6-endo-dig cyclization is dictated by ring strain. Diastereomeric series B tolerates leakage into the 5-exo-trig, 5-exo-dig sequence, especially if a quaternary carbon centre is established during

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。