(S)-2-cyanopiperidine | 1217629-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-cyanopiperidine
• 英文别名: (2S)-piperidine-2-carbonitrile
• CAS: 1217629-89-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: YAVXLTMRALFZIS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyanopiperidine 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种卡因类药物中间体(S)-2-哌啶甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡因类药物中间体(S)‑2‑哌啶甲酸的制备方法，具体包括如下步骤：a)将5‑氯戊醛、L‑苯甘胺醇和三甲基氰硅烷在催化剂A的作用下进行一锅法反应得到式(I)所示的化合物；所述的催化剂A为二碘化镁、二溴化镁、高氯酸镁；(b)式(I)所示的化合物催化氢化反应得到式(II)所示的(S)‑2‑氰基哌啶；(c)式(II)所示的化合物水解得到式(III)所示的(S)‑2‑哌啶甲酸。该制备方法利用廉价易得的有机原料，具有操作简便、反应条件温和、立体选择性好、收率高等优点。

  公开号：

  CN112979537B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-cyanopiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种卡因类药物中间体(S)-2-哌啶甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡因类药物中间体(S)‑2‑哌啶甲酸的制备方法，具体包括如下步骤：a)将5‑氯戊醛、L‑苯甘胺醇和三甲基氰硅烷在催化剂A的作用下进行一锅法反应得到式(I)所示的化合物；所述的催化剂A为二碘化镁、二溴化镁、高氯酸镁；(b)式(I)所示的化合物催化氢化反应得到式(II)所示的(S)‑2‑氰基哌啶；(c)式(II)所示的化合物水解得到式(III)所示的(S)‑2‑哌啶甲酸。该制备方法利用廉价易得的有机原料，具有操作简便、反应条件温和、立体选择性好、收率高等优点。

  公开号：

  CN112979537B

文献信息

• [EN] NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2013038330A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。
• Large library docking for novel <scp>SARS‐CoV</scp>‐2 main protease non‐covalent and covalent inhibitors
  作者：Elissa A. Fink、Conner Bardine、Stefan Gahbauer、Isha Singh、Tyler C. Detomasi、Kris White、Shuo Gu、Xiaobo Wan、Jun Chen、Beatrice Ary、Isabella Glenn、Joseph O'Connell、Henry O'Donnell、Pavla Fajtová、Jiankun Lyu、Seth Vigneron、Nicholas J. Young、Ivan S. Kondratov、Arghavan Alisoltani、Lacy M. Simons、Ramon Lorenzo‐Redondo、Egon A. Ozer、Judd F. Hultquist、Anthony J. O'Donoghue、Yurii S. Moroz、Jack Taunton、Adam R. Renslo、John J. Irwin、Adolfo García‐Sastre、Brian K. Shoichet、Charles S. Craik

  DOI：10.1002/pro.4712

  日期：2023.8

  resistance has made new inhibitor chemotypes more pressing. Adopting a structure-based approach, we docked 1.2 billion non-covalent lead-like molecules and a new library of 6.5 million electrophiles against the enzyme structure. From these, 29 non-covalent and 11 covalent inhibitors were identified in 37 series, the most potent having an IC50 of 29 and 20 μM, respectively. Several series were optimized

  需要使用抗病毒疗法来治疗 SARS-CoV-2，以降低正在进行的 COVID-19 大流行的发病率。一个众所周知的药物靶点是主要病毒蛋白酶 (M Pro )，它是一种已批准药物和几种研究药物的靶点。新兴的病毒耐药性使得新的抑制剂化学型变得更加紧迫。采用基于结构的方法，我们将 12 亿个非共价先导分子和一个包含 650 万个亲电子试剂的新库与酶结构对接。从这些抑制剂中，在 37 个系列中鉴定出 29 种非共价抑制剂和 11 种共价抑制剂，其中最有效的 IC 50分别为 29 和 20 μM。对几个系列进行了优化，产生了低微摩尔抑制剂。随后的晶体学证实了对接预测的结合模式，并可能进一步优化模板。虽然新的化学型可能有助于进一步优化 SARS-CoV-2 的 M Pro抑制剂，但适度的成功率也揭示了我们在挑战 M Pro等目标的方法中的弱点，与其他更成功的目标相比，以及与其他结构相比 -基于针对 M