trans, cis-2,6-bis(4-cyanophenyl)-3-ethyl-1-phenylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans, cis-2,6-bis(4-cyanophenyl)-3-ethyl-1-phenylpiperidin-4-one
• 英文别名: 4-[(2R,5R,6S)-6-(4-cyanophenyl)-5-ethyl-4-oxo-1-phenylpiperidin-2-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O
• 分子量: 405.499
• InChiKey: KVSWSUYOOYEIGL-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-cyanobenzylidene)aniline 、 2-戊酮 在 indium(III) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到trans, cis-2,6-bis(4-cyanophenyl)-3-ethyl-1-phenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  四水合氯化铟（III）催化的亚胺与酮的双曼尼希反应和串联环化反应：立体选择性合成高取代的4-哌啶酮

  摘要：

  双Mannich反应，接着通过铟（III）四水合氯化催化亚胺和酮的环化串联（包括3 ⋅4ħ 2 O）进行了研究，以及一系列的1,2,6-三芳基-4-哌啶酮在合成立体选择的方式。在该反应中，被吸电子基团取代的芳族亚胺表现出对环化成4-哌啶酮的高反应性。在此串联过程中可以耐受多种酮，包括那些在空间上受阻的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000760

文献信息

• I2-Induced Stereospecific Synthesis of 4-Piperidones through Double Mannich Reaction and Tandem Cyclization
  作者：Xiao-Dong Jia、Xiang-Ning Chen、Xiao-E Wang、Cong-De Huo、Wen-Juan Wang、Yan Ren、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001607

  日期：2011.3

  An I 2 -induced double Mannich reaction and tandem cyclization of imines and ketones was investigated for the synthesis of a series of 1,2,6-triaryl-4-piperidones. During the process of cyclization, only one product was produced out of four possible 4-piperidones. Two pathways involving the balance between chelation effects and hydrogen bonding were proposed to rationalize the formation of the products

  研究了 I 2 诱导的双曼尼希反应和亚胺和酮的串联环化，以合成一系列 1,2,6-三芳基-4-哌啶酮。在环化过程中，四种可能的4-哌啶酮中仅产生一种产物。提出了两种涉及螯合效应和氢键之间平衡的途径来合理化产物的形成，这得到了对 β-氨基酮和亚胺之间反应的进一步研究的支持。