1-(4-Formylphenyl)-2-methylpiperidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Formylphenyl)-2-methylpiperidin
• 英文别名: 4-(2-Methylpiperidin-1-YL)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YYBKAFYURLVLJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Formylphenyl)-2-methylpiperidin 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(5-Oxohexylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclisierungen über Enamin-Zwischenstufen bei Amindehydrierungen/Cyclizations via Enamine Intermediates with Amine Dehydrogenations

  摘要：

  在汞-EDTA脱氢反应中，4'-氨基取代的苯乙酮1、8a和9a生成了开环衍生物7、11a和12a，而哌啶及其衍生物10a-10e则产生了四环化合物16a-16e和亚甲基二烯胺19a-19d，19a-19d中额外的C-1片段可能来自汞EDTA。当将间硝基苯甲醛加入取代的苯基哌啶的汞-EDTA脱氢反应中时，另一条路径只生成了二烯胺22。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0210
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-Formylphenyl)-2-methylpiperidin
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰胆碱酯酶和单胺氧化酶的多功能喹喔啉-衍生物具有抑制阿尔茨海默氏病的作用

  摘要：

  由于AD的多因素性质，多靶分子被认为是治疗AD的有效方法，而不是经典的单药一靶策略。各种研究表明，几种酶抑制剂可用于治疗AD，包括乙酰胆碱酯酶（AchE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）和单胺氧化酶（MAO）。合成了各种取代的喹喔啉-衍生物，并研究了它们的体外活性，包括AChE / BuChE抑制活性和MAOA / B抑制活性。根据实验结果，化合物5l对AchE（IC 50  = 0.028±0.001μM）和单胺氧化酶B（IC50 = 0.046±0.002μM）均表现出良好的抑制效力。分子模型研究表明5l可以与AChE和MAO-B的活性位点结合。综上所述，这些结果表明化合物5l可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02541-4

文献信息

• Synthesis of New Benzothiazole Acylhydrazones as Anticancer Agents
  作者：Derya Osmaniye、Serkan Levent、Abdullah Karaduman、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23051054

  日期：——

  (Benzothiazole) derivatives formed one of the eligible structures in medicinal chemistry as anticancer agents. Most of the studies reveal that various substitutions at specific positions on BT scaffold modulate the antitumor property. The potential of BTs encouraged us to synthesize a number of new 2-((5-substitutedbenzothiazol-2-yl)thio)-N’-(2-(4-(substitutedphenyl)ethylidene)acetohydrazide derivatives and investigate

  在过去的五十年中，大量的BT（苯并噻唑）衍生物形成了药物化学中作为抗癌剂的合格结构之一。大多数研究表明，BT支架上特定位置的各种取代均可调节抗肿瘤特性。BTs的潜力鼓励我们合成许多新的2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（2-（4-（取代的苯基）亚乙基）乙酰肼衍生物，并研究其可能的抗癌活性。通过适当的仲胺与4-氟苯甲醛在DMF中反应制得4-取代的苯甲醛衍生物（1a⁻1e），将等摩尔的5-取代的苯并噻唑-2-硫醇，氯乙酸乙酯和K 2 CO 3等摩尔定量在丙酮中回流，得到2-（ （5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）乙酸酯衍生物（2a，2b），使其与过量的水合肼反应，得到2-（（5-取代苯并噻唑-2-基）硫代）乙酰肼（3a，3b）。在最后一步中，通过1a⁻1e和3a⁻3b在EtOH中的反应合成了2-（（5-取代的苯并噻唑-2-基）硫代）-N'-（4-取代的亚苄基）乙酰肼衍生物（4a⁻4j）。
• Synthesis of New Hydrazone Derivatives for MAO Enzymes Inhibitory Activity
  作者：Nafiz Öncü Can、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Begüm Nurpelin Sağlık、Beril İnci、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules22081381

  日期：——

  In the present work, 14 new 1-substituted-2-phenylhydrazone derivatives were synthesized to evaluate their inhibitory activity against hMAO enzymes. The structures of the newly synthesized hydrazones 2a–2n were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS spectroscopic methods. The inhibitory activity of compounds 2a–2n against hMAO-A and hMAO-B enzymes was elucidated by using an in-vitro Amplex Red®

  在目前的工作中，合成了 14 种新的 1-取代-2-苯腙衍生物，以评估它们对 hMAO 酶的抑制活性。新合成的腙2a-2n的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、HR-MS光谱方法表征。化合物 2a-2n 对 hMAO-A 和 hMAO-B 酶的抑制活性通过使用基于荧光法的体外 Amplex Red® 试剂测定来阐明。根据活性研究，发现 2a 和 2b 是对 hMAO-A 酶活性最强的化合物，IC50 值分别为 0.342 µM 和 0.028 µM。通过酶动力学和对接研究评估了最具活性的化合物 2a-2b。而且，对这些化合物进行了细胞毒性和基因毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并发现这些化合物无细胞毒性和非基因毒性。因此，本研究的结果显示了化合物 2a、2b 作为 hMAO-A 的选择性、不可逆和竞争性抑制剂的生物学重要性。对接研究表明，hMAO-A 与活性最强的化合物 2b 之间存在很强的相互作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Thiosemicarbazone Derivative Schiff Bases as Monoamine Oxidase Inhibitory Agents
  作者：Betül Çavuşoğlu、Begüm Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Abdullah Karaduman、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23010060

  日期：——

  thiosemicarbazone derivative B1-B26 were synthesized via condensation reactions between the corresponding thiosemicarbazides and aldehydes. The chemical characterization of the compounds was carried out by infrared (IR), mass (MS), proton and carbon nuclear magnetic resonance (¹H- and 13C-NMR) spectroscopic analyses. The compounds were investigated for their monoamine oxidase A (MAO-A) and monoamine oxidase B (MAO-B)

  通过相应的硫代氨基脲与醛的缩合反应，合成了26种新颖的硫代氨基脲衍生物B1-B26。通过红外（IR），质量（MS），质子和碳核磁共振（1 H-和13 C-NMR）光谱分析对化合物进行化学表征。研究了这些化合物的单胺氧化酶A（MAO-A）和单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性，与MAO-B酶相比，它们中的大多数对MAO-A酶的抑制作用更强。N-环己基-2- [4-[（4-氯苯基）硫代]亚苄基]肼-1-碳硫代酰胺（B24）是对MAO-A最具活性的化合物。酶动力学研究表明，化合物B24具有可逆的竞争性结合方式。通过对接研究阐明了化合物B24与MAO-A之间的相互作用模式。此外，化合物B24的良好吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性和无毒性质使该化合物成为有前途的MAO-A抑制剂。
• Cyclisierungen über Enamin-Zwischenstufen bei Amindehydrierungen/Cyclizations via Enamine Intermediates with Amine Dehydrogenations
  作者：H. Möhrle、J. Mehrens

  DOI：10.1515/znb-1999-0210

  日期：1999.2.1

  The mercury-edta dehydrogenation of the 4′-aminosubstituted-acetophenones 1, 8a and 9a produced the ring cleavaged derivatives 7 ,11a and 12a, while the piperidine and its derivatives 10a - 10e gave rise to tetracyclic compounds 16a - 16e and to methylenedi-enamines 19a - 19d, the additionally C-1-fragment in 19a - 19d probably coming from mercury edta. With addition of m-nitrobenzaldehyde to the mercury-edta dehydrogenation of substituted phenylpiperidines another route only generated the di-enamines 22.

  在汞-EDTA脱氢反应中，4'-氨基取代的苯乙酮1、8a和9a生成了开环衍生物7、11a和12a，而哌啶及其衍生物10a-10e则产生了四环化合物16a-16e和亚甲基二烯胺19a-19d，19a-19d中额外的C-1片段可能来自汞EDTA。当将间硝基苯甲醛加入取代的苯基哌啶的汞-EDTA脱氢反应中时，另一条路径只生成了二烯胺22。

• Multifunctional quinoxaline-hydrazone derivatives with acetylcholinesterase and monoamine oxidases inhibitory activities as potential agents against Alzheimer’s disease
  作者：Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Serkan Levent、Abdullah Burak Karaduman、Sinem Ilgin、Ahmet Çağrı Karaburun、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancikli、Gülhan Turan

  DOI：10.1007/s00044-020-02541-4

  日期：2020.6

  indicate that several enzymes inhibitors can be useful in the treatment of AD, including acetylcholinesterase (AchE), butyrylcholinesterase (BuChE) and monoamine oxidase (MAO). Various substituted quinoxaline-hydrazone derivatives were synthesized, and their activity in vitro were investigated, including AChE/BuChE inhibitory activity and MAOA/B inhibitory activity. Based on the experimental results

  由于AD的多因素性质，多靶分子被认为是治疗AD的有效方法，而不是经典的单药一靶策略。各种研究表明，几种酶抑制剂可用于治疗AD，包括乙酰胆碱酯酶（AchE），丁酰胆碱酯酶（BuChE）和单胺氧化酶（MAO）。合成了各种取代的喹喔啉-衍生物，并研究了它们的体外活性，包括AChE / BuChE抑制活性和MAOA / B抑制活性。根据实验结果，化合物5l对AchE（IC 50  = 0.028±0.001μM）和单胺氧化酶B（IC50 = 0.046±0.002μM）均表现出良好的抑制效力。分子模型研究表明5l可以与AChE和MAO-B的活性位点结合。综上所述，这些结果表明化合物5l可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。