2-(4'-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one；2-(4'-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo{b}furan；2-(4-Chlorophenyl)-6,6-dimethyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: NEPYQRVZGCOGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<2'-(4-chlorophenyl)-2'-oxoethyl>-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078

文献信息

• Synthesis of oxazole and furan derivatives <i>via</i> Rh₂(OAc)₄-catalyzed C≡X bond insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and arylacetylenes
  作者：Chenli Fan、Xinwei He、Yin Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473441

  日期：2018.11.2

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-ones and 2-aryl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones through a Rh2(OAc)4-catalyzed C≡X (X = N, C) insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and aromatic alkynes has been developed. This reaction uses readily available starting materials and stable cyclic 2-diazo-1,3-diketone compounds

  摘要 一种通过 Rh2 合成 2-取代-6,7-二氢苯并[d]恶唑-4(5H)-酮和2-芳基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的简便有效方法(OAc)4 催化的 C≡X (X = N, C) 插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳香炔已被开发。该反应使用容易获得的起始材料和稳定的环状 2-重氮-1,3-二酮化合物，以良好至高产率形成所需产物。提出了涉及该反应的 C≡X 键插入和 1,5-偶极电环化/开环和环化序列的初步机制。图形概要
• Carbenoid Type Reactions of a Stabilized Bismuthonium Ylide in the Presence of Copper Catalyst
  作者：Takuji Ogawa、Toshihiro Murafuji、Kazuhiko Iwata、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1989.325

  日期：1989.2

  Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide reacts with 1-alkynes in the presence of small amounts of copper(I) chloride to form bicyclic furan derivatives probably via a carbenoid intermediate.

  三苯基铋-4,4-二甲基-2,6-二氧代环己烷-1-ide 与 1-炔烃在少量氯化铜（I）存在下发生反应，可能通过类羰基中间体形成双环呋喃衍生物。
• Oxidative Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Terminal Acetylenes Mediated by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Ani Deepthi、Akhil Sivan、Vidya Nandialath

  DOI：10.1055/s-0030-1260095

  日期：2011.8

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds to terminal acetylenes to yield multisubstituted furan derivatives is reported here. The simplicity of the reaction and the ease of execution are particularly noteworthy. cerium(IV) ammonium nitrate - oxidative addition - terminal acetylenes - multisubstituted furans - 1,3-dicarbonyl compounds

  在此报道了铈（IV）硝酸铵介导的1，3-二羰基化合物向末端乙炔的氧化加成以产生多取代的呋喃衍生物。反应的简单性和执行的简便性特别值得注意。 硝酸铈（IV）铵-氧化加成-末端乙炔-多取代呋喃-1,3-二羰基化合物
• OGAWA, TAKUJI;MURAFUJI, TOSHIHIRO;IWATA, KAZUHIKO;SUZUKI, HITOMI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 325-328
  作者：OGAWA, TAKUJI、MURAFUJI, TOSHIHIRO、IWATA, KAZUHIKO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) as a Criterion for the Design of New Antifungal Benzofuranones
  作者：María de los Ángeles Zermeño-Macías、Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Arlette Richaud、Rodolfo González-Chávez、Luis Enrique Ojeda-Fuentes、Perla del Carmen Niño-Moreno、Roberto Martínez

  DOI：10.3390/molecules26165078

  日期：——

  aromaticity criterion to evaluate the antifungal activity of two series of indol-4-ones. A linear regression analysis of NICS and antifungal activity showed that both tested variables were significantly related (p < 0.05); when aromaticity increased, the antifungal activity decreased for series I and increased for series II. To verify the validity of the obtained equations, a new set of 44 benzofuran-4-ones

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15