(RS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[1'-(tert-butoxycarbonyl)-2'-piperidinyl]-4,5,6,1-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (RS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[1'-(tert-butoxycarbonyl)-2'-piperidinyl]-4,5,6,1-tetrahydropyridine
• 英文别名: tert-butyl 5-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 366.501
• InChiKey: IBZBVWWNMSXSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (RS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-[1'-(tert-butoxycarbonyl)-2'-piperidinyl]-4,5,6,1-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷酮合成外消旋和对映体纯的内环氨基甲酸酯的高效快捷方法。

  摘要：

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。

  DOI：

  10.1021/jo9903297

文献信息

• Introduction of Alkyl Groups at the a-Positions of Pyrrolidines and Piperidines: Synthesis of (±)-Coniine
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hideki Hayashim、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-88-4567

  日期：——
• Efficient and Expeditious Protocols for the Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Endocyclic Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Lactams and <i>N</i>-Acyl Pyrrolidines
  作者：Denilson F. Oliveira、Paulo C. M. L. Miranda、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/jo9903297

  日期：1999.9.1

  A mild, practical, and straightforward protocol for the construction of endocyclic enecarbamates starting from N-acyl lactams and N-acyl pyrrolidines is presented. Lactams were reduced to the corresponding alpha-hydroxycarbamates in good to excellent yields using DIBAL-H, SuperHydride, or NaBH(4) followed by beta-elimination (dehydration) promoted by trifluoroacetic anhydride in the presence of hindered

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。