(1S*,2R*,3S*,4R*)-3-[(3,5-Dimethylphenyl)(phenylsulfonyl)amino]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-hept-2-yl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S*,2R*,3S*,4R*)-3-[(3,5-Dimethylphenyl)(phenylsulfonyl)amino]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-hept-2-yl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-O-[(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 1-O-tert-butyl (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₄₁H₄₉FN₂O₇S
• 分子量: 732.914
• InChiKey: FKJDEQLDICMTPO-ASRQYUNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,3S*,4R*)-3-[(3,5-Dimethylphenyl)(phenylsulfonyl)amino]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-hept-2-yl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀的简短正式合成。非对映选择性铜酸盐的手性外消旋烯酰胺酯

  摘要：

  有机铜试剂向手性外消旋烯烃酰胺基酯的非对映选择性共轭加成已被用作帕罗西汀的正式总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01666-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S*,2R*,3S*,4R*)-3-[(3,5-Dimethylphenyl)(phenylsulfonyl)amino]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-hept-2-yl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀的简短正式合成。非对映选择性铜酸盐的手性外消旋烯酰胺酯

  摘要：

  有机铜试剂向手性外消旋烯烃酰胺基酯的非对映选择性共轭加成已被用作帕罗西汀的正式总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01666-5

文献信息

• A short formal synthesis of paroxetine. Diastereoselective cuprate addition to a chiral racemic olefinic amido ester
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01666-5

  日期：2001.10

  A diastereoselective conjugate addition of an organocopper reagent to a chiral racemic olefinic amido ester has been used as the key step in a formal total synthesis of paroxetine.

  有机铜试剂向手性外消旋烯烃酰胺基酯的非对映选择性共轭加成已被用作帕罗西汀的正式总合成中的关键步骤。
• Diastereoselective conjugate addition of organocuprates to chiral racemic olefinic amido esters. Formal total synthesis of paroxetine
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1039/b209181j

  日期：2003.2.27

  The diastereoselective conjugate addition of an organocopper reagent to a chiral racemic olefinic amido ester has been used as the key step in a formal total synthesis of paroxetine.

  非对映选择性 共轭加成 有机铜试剂与手性外消旋烯烃酰胺基酯的反应已被用作正式的全氟辛烷磺酸合成的关键步骤 帕罗西汀。