C6-ceramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: C6-ceramide
• 英文别名: C6-l-Erythro-ceramide；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]hexanamide
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₃
• 分子量: 397.642
• InChiKey: NPRJSFWNFTXXQC-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6-ceramide 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 C₄₆H₆₉N₃O₉
  参考文献：
  名称：

  肽与短酰基链神经酰胺的结合，用于穿过粘膜细胞屏障。

  摘要：

  治疗性肽和其他药物分子穿过紧密的上皮屏障的稳健运输将克服口服递送的主要障碍。我们已经证明，与具有非天然短 N-酰基的神经节苷脂（GM1 和 GM3）结合的肽会劫持细胞内脂质分选的内源性过程，从而在体外和体内导致转胞吞作用和跨上皮屏障的递送。在这里，我们报告了将肽直接共价结合到短酰基链 C6-神经酰胺的合成方法。我们发现短酰基链神经酰胺结构域仅负责体外转胞吞作用。这澄清并扩展了短酰基链鞘脂的平台，用于将共轭肽从神经节苷脂传递到神经酰胺本身，穿过紧密的粘膜细胞屏障。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127014
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 DL-erythro-Sphingosin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到C6-ceramide
  参考文献：
  名称：

  SPHINGOSINE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND SPHINGOMYELINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP2133335B9

文献信息

• Conjugation of peptides to short-acyl-chain ceramides for delivery across mucosal cell barriers
  作者：Richard I. Duclos、Kiara D. Blue、Michael J. Rufo、Xiaoling Chen、Jason J. Guo、Xiaoyu Ma、Wayne I. Lencer、Daniel J.F. Chinnapen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127014

  日期：2020.4

  peptides and other medicinal molecules across tight epithelial barriers would overcome the major obstacle to oral delivery. We have already demonstrated that peptides conjugated to gangliosides (GM1 and GM3) having non-native short N-acyl groups hijack the endogenous process of intracellular lipid sorting resulting in transcytosis and delivery across epithelial barriers in vitro and in vivo. Here, we report

  治疗性肽和其他药物分子穿过紧密的上皮屏障的稳健运输将克服口服递送的主要障碍。我们已经证明，与具有非天然短 N-酰基的神经节苷脂（GM1 和 GM3）结合的肽会劫持细胞内脂质分选的内源性过程，从而在体外和体内导致转胞吞作用和跨上皮屏障的递送。在这里，我们报告了将肽直接共价结合到短酰基链 C6-神经酰胺的合成方法。我们发现短酰基链神经酰胺结构域仅负责体外转胞吞作用。这澄清并扩展了短酰基链鞘脂的平台，用于将共轭肽从神经节苷脂传递到神经酰胺本身，穿过紧密的粘膜细胞屏障。
• SPHINGOSINE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND SPHINGOMYELINASE INHIBITOR
  申请人：Otsuka Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2133335B9

  公开（公告）日：2012-03-21