(2R,3aS)-2-Methyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3aS)-2-Methyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3aS)-2-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RSHSUDGQCDLODJ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 、 2-甲基丙烯醛 在 chiral ruthenium(II) catalyst 4A MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3aR)-2-Methyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2-carbaldehyde 、 (2R,3aS)-2-Methyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性半夹心钌 (II) 配合物作为硝酮与甲基丙烯醛 1,3-偶极环加成反应的催化剂

  摘要：

  式[(η 6 -芳烃)Ru(LL*)-(H 2 O)][SbF 6 ] 2 的钌配合物（芳烃 = C 6 H 6 , p-MeC 6 H 4 iPr, C 6 Me 6 ; LL ' = 具有 PN、PP 或 NN 供体原子的双齿螯合手性配体）已被测试作为硝酮与甲基丙烯醛的不对称 1,3-偶极环加成反应的催化剂前体。该反应以完美的内向选择性和适度的对映选择性（高达 74% ee）定量发生​​。钌水络合物可由相应的氯化物[(η 6 -芳烃)RuCl(LL')][SbF 6 ]制备。偶极中间体 [(η 6 -芳烃)Ru(PNiPr)(甲基丙烯醛)][SbF 6 ] 2 (PNiPr = (4S)-2-(2-二苯基膦基苯基)-4-异丙基-1,3-恶唑啉}以及含硝酮的配合物 [(p-Me-C 6 H 4 iPr)Ru(PNiPr)(nitrone)][SbF6]2 (nitrone = N-benzylidenephenylamine

  DOI：

  10.1002/ejic.200600408