N-(8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-methoxy-3-trifluoromethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-methoxy-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-(8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆ClF₃N₂O₂
• 分子量: 384.785
• InChiKey: UCJQSGHEAGPXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-methoxy-3-trifluoromethylbenzamide 生成 N-(8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-methoxy-3-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants

  摘要：

  本发明涉及替代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。

  公开号：

  US06248754B1

文献信息

• SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1042296A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6248754B1
  申请人：——

  公开号：US6248754B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE SUBSTITUEE ET UTILISATION DE CES DERNIERS COMME ANTICONVULSIFS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999031068A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, where Q is a monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl ring, R1 is hydrogen, C1-6alkyl (optionally substituted by hydroxy or C1-4alkoxy), C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6alkylCO-, formyl, CF3CO- or C1-6alkylSO2-, R2 is hydrogen or up to three substituents selected from halogen, NO2, CN, N3, CF3O-, CF3S-, CF3CO-, trifluoromethyldiazirinyl, C1-6alkyl, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6perfluoroalkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylO-, C1-6alkylCO-, C3-6cycloalkylO-, C3-6cycloalkylCO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylCO-, phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyl, phenyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylS-, C1-6alkylSO2-, (C1-4alkyl)2NSO2-, (C1-4alkyl)NHSO2-, (C1-4alkyl)2NCO-, (C1-4alkyl)NHCO, CONH2, CF3SO2, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl or C1-6hydroxyalkyl; or -NR3R4 where R3 is hydrogen or C1-4alkyl, and R4 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, -CO2C1-4alkyl or -COC1-4alkyl; or two R2 groups together form a carbocyclic ring that is saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted by -OH or =O; and X is halogen, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, C2-6alkenyl optionally substituted by phenyl; are useful in the treatment and/or prophylaxis of anxiety, mania, depression, panic disorders and/or aggression, disorders associated with a subarachnoid haemorrhage or neural shock, the effects associated with withdrawal from substances of abuse such as cocaine, nicotine, alcohol and benzodiazepines, disorders treatable and/or preventable with anti-convulsive agents, such as epilepsy including post-traumatic epilepsy, Parkinson's disease, psychosis, migraine, cerebral ischaemia, Alzheimer's disease and other degenerative diseases such as Huntingdon's chorea, schizophrenia, obsessive compulsive disorders (OCD), neurological deficits associated with AIDS, sleep disorders (including circadian rhythm disorders, insomnia and narcolepsy), tics (e.g. Giles de la Tourette's syndrome), traumatic brain injury, tinnitus, neuralgia, especially trigeminal neuralgia, neuropathic pain, dental pain, cancer pain, inappropriate neuronal activity resulting in neurodysthesias in diseases such as diabetes, multiple sclerosis (MS) and motor neurone disease, ataxias, muscular rigidity (spasticity), temporomandibular joint dysfunction, or amyotrophic lateral sclerosis (ALS).(FR) L'invention concerne des composés selon la formule (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables ou des solvates de ces derniers. Dans la formule (I) Q représente un aryle monocyclique ou bicyclique ou une chaîne hétéroaryle, R1 représente hydrogène, C1-6alkyle (éventuellement substitué par hydroxy ou C1-4 alcoxy), C1-6alkényle, C1-6alkynyle, C1-6alkylCO-, formyle, CF3CO- ou C1-6alkylSO2-, R2 représente hydrogène ou jusqu'à trois substituant sélectionnés parmi halogène, NO2, CN, N3, CF3O-, CF3S-,CF3CO-, trifluorométhyldiazirinyle, C1-6alkyle, C1-6alkényle, C1-6alkynyle, C1-6perfluoroalkyle, C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalkyle-C1-4alkyle-, C1-6alkylO-, C1-6alkylCO-, C3-6cycloalkylO-, C3-6cycloalkylCO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylO-, C3-6cycloalkyle-C1-4alkyleCO-, phényle, phénoxy, benzyloxy, benzoyl, phényle-C1-4alkyle-, C1-6alkylS-, C1-6alkylSO2-, (C1-4alkyl)2NSO2-, (C1-4alkyl)NHSO2-, (C1-4alkyl)2NCO-, (C1-4alkyl)NHCO, CONH2, CF3SO2, C1-6alkényle, C1-6alkynyle ou C1-6hydroxyalkyle; ou -NR3R4 où R3 représente hydrogène ou C1-4alkyle, et R4 représente hydrogène, C1-4alkyle, foryle, -CO2C1-4alkyle ou -COC1-4alkyle; ou deux groupes R2 forment ensemble une chaine carbocyclique qui est saturée ou non saturée et non substituée ou substituée par -OH ou =O; et X représente halogène, C1-6alcoxy, C1-6alkyle, C2-6alkényle éventuellement substitué par phényle. Ces composés présentent une grande utilité dans le traitement et/ou la prophylaxie de l'anxiété, la manie, la dépression, les troubles de panique et/ou d'agression, les troubles associés à une hémorragie sous-arachnoïdienne ou choc neuronal, les effets associés au sevrage de drogues telles que la cocaine, la nicotine, l'alcool et les benzodiazépines, les troubles pouvant être traités et/ou prévenus par des agents anticonvulsifs, comme l'épilepsie post-traumatique, la maladie de Parkison, la psychose, la migraine, l'ischémie cérébrale, la maladie d'Alzheimer, et autres maladies dégénératives comme la chorée de Hundington, la schizophrénie, les troubles obsessionnels compulsifs, les déficits neurologiques associés au SIDA, les troubles du sommeil (y compris les troubles du rythme circadien, l'insomnie et la narcolepsie), les tics (par exemple, syndrome de Giles de la Tourette), les lésions traumatiques du cerveau, les acouphènes, la névralgie, en particulier, la névralgie faciale, les douleurs neuropathiques, les douleurs dentaires, les douleurs du cancer, l'activité neuronale inappropriée se traduisant par une dystasie dans les maladies comme le diabète, la sclérose en plaques et la maladie du motoneurone, l'ataxie, la rigidité musculaire (spasticité), les troubles des articulations temporo-mandibulaires ou la sclérose latérale amyotrophique.
• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham, p.l.c.

  公开号：US06248754B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention relates to substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  本发明涉及替代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。