6,7-dihydro-2,7,7-trimethylbenzofuran-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-dihydro-2,7,7-trimethylbenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2,7,7-Trimethyl-5,6-dihydro-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RPZIBBNZAKSCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-[2-(5-methylfuryl)]butanoate 在 重氮乙烷 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 6,7-dihydro-2,7,7-trimethylbenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问紫罗兰酮型化合物：（ê）-4-氧代- β紫罗兰酮和（Ë）氧代-β-鸢尾酮通过α重氮酮与呋喃金属催化的分子内反应†

  摘要：

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720416

文献信息

• The reactions of diazo compounds with lactones. Part 2.† The reaction of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds with diketene: benzofuran formation
  作者：Paul V. Murphy、Timothy J. O’Sullivan、Bryan D. Kennedy、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b001394n

  日期：——

  Cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds react with diketene in the presence of rhodium(II) salts to give benzofurans as the major isolated products. The formation of intermediate products with exocyclic double bonds which isomerise to benzofurans provides support for the proposed mechanism which involves initial formation of a dioxaspirooctenone by a formal dipolar cycloaddition reaction of a carbenoid to the exocyclic double bond of diketene followed by the loss of carbon dioxide. Acyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds give furans in poor yield.

  环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物在铑（II）盐存在下与二酮反应，生成的主要分离产物是苯并呋喃。中间产物的外环双键异构化为苯并呋喃，这为所提出的机理提供了支持，即通过类羰基化合物与二酮烯的外环双键发生形式上的二极环加成反应，最初形成二噁螺辛酮，随后二氧化碳流失。环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物生成呋喃的产量很低。
• Cunningham, Patrick D.; Geraghty, Niall W. A.; McArdle, Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 1 - 4
  作者：Cunningham, Patrick D.、Geraghty, Niall W. A.、McArdle, Patrick J.、Murphy, Paul V.、O'Sullivan, Timothy J.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, ERNEST;DECORZANT, RENE;NAF, FERDINAND, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 756-766
  作者：WENKERT, ERNEST、DECORZANT, RENE、NAF, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Access to Ionone-Type Compounds: (<i>E</i>)-4-oxo-β-ionone and (<i>E</i>)Oxo-β-irone<i>via</i>metal-catalyzed intramolecular reactions of α-diazo ketones with furans
  作者：Ernest Wenkert、René Decorzant、Ferdinand Näf

  DOI：10.1002/hlca.19890720416

  日期：1989.6.14

  (E)-4-oxo-β-ionone (3), (E)-4-oxo-β-irone (4), and the five-membered ring analogs 36–41 were synthesized by a novel, convergent route starting from 2-methylfuran (1). A recently discovered, intramolecular reaction of 2-(diazoacyl)furans, catalyzed by dirhodium tetraacetate, leading to dienediones served as key step, thereby testing its utility in natural-product synthesis for the first time.

  （E）-5-脱甲基-4-氧代-β-紫罗兰酮（2），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（3），（E）-4-氧代-β-紫罗兰酮（4）和五元环类似物36 – 41是通过新颖的，收敛的路线从2-甲基呋喃（1）合成的。最近发现的，由四乙酸二乙酸钠催化的2-（重氮酰基）呋喃的分子内反应是导致二烯键的关键步骤，从而首次测试了其在天然产物合成中的效用。