dimethyl-9-oxo-4a,9-dihydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-d]pyridazin-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: dimethyl-9-oxo-4a,9-dihydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-d]pyridazin-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 14-oxo-4,5-diazatetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(19),2,5,8,10,12,15,17-octaene-3,6-dicarboxylate；dimethyl 14-oxo-4,5-diazatetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(19),2,5,8,10,12,15,17-octaene-3,6-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 376.368
• InChiKey: XKMFPXIRYRKAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-9-oxo-4a,9-dihydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-d]pyridazin-1,4-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到dimethyl 10-oxo-1'H,10H-spiro[anthracene-9,4'-pyridazine]-3',6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dibenzosuberenone-Based Photo-and Thermochromic Switches, a Transformation: Dibenzosuberenone to Spiro Anthrones

  摘要：

  在这项研究中，发现了一类新的光致变色化合物和热致变色化合物。通过热异构化或可见光 (420 nm) 照射，具有中心七元环的荧光二氢哒嗪附加二苯并丁二烯酮衍生物被转化为具有中心六元环的无色螺蒽酮。在紫外光 (350 nm) 下，螺蒽酮转化回苯并丁二烯酮。螺蒽酮的化学结构通过核磁共振、紫外-可见光谱和 HRMS 分析确定。还观察到二苯并丁二烯酮衍生物在长时间暴露于紫外线照射下会被氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01413
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 10-oxo-1'H,10H-spiro[anthracene-9,4'-pyridazine]-3',6'-dicarboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 dimethyl-9-oxo-4a,9-dihydro-2H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-d]pyridazin-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dibenzosuberenone-Based Photo-and Thermochromic Switches, a Transformation: Dibenzosuberenone to Spiro Anthrones

  摘要：

  在这项研究中，发现了一类新的光致变色化合物和热致变色化合物。通过热异构化或可见光 (420 nm) 照射，具有中心七元环的荧光二氢哒嗪附加二苯并丁二烯酮衍生物被转化为具有中心六元环的无色螺蒽酮。在紫外光 (350 nm) 下，螺蒽酮转化回苯并丁二烯酮。螺蒽酮的化学结构通过核磁共振、紫外-可见光谱和 HRMS 分析确定。还观察到二苯并丁二烯酮衍生物在长时间暴露于紫外线照射下会被氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01413

文献信息

• Dihydropyridazine-appended dibenzosuberenones as a new class of fluorophores: Application to fluoride sensing
  作者：Ramazan Koçak、Dilan Yıldız、Uğur Bozkaya、Arif Daştan、Özgür Altan Bozdemir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.059

  日期：2017.7

  Highly fluorescent, novel dihydropyridazine-appended dibenzosuberenone type dye molecules were obtained in a single step from simple compounds using Diels-Alder chemistry. This new fluorophore structure can be used for the construction of fluorescent chemosensors, as exemplified by selective and sensitive fluoride ion sensing. The –N–H protons in these structures are acidic enough to allow for fluoride-induced

  使用Diels-Alder化学方法从简单化合物中一步即可获得高度荧光的新型二氢哒嗪附加的二苯并顺丁烯二酮型染料分子。这种新的荧光团结构可用于构建荧光化学传感器，以选择性和灵敏的氟离子感测为例。这些结构中的–N–H质子足够酸性，可导致氟化物引起的去质子化，从而导致显着的颜色变化以及随之而来的荧光猝灭。这些荧光团具有较大的斯托克斯位移，高量子产率和长荧光寿命。因此，这项研究潜在地为构建用于荧光染料应用的新型染料分子铺平了道路。
• Synthesis of dibenzosuberenone-based novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines and pyrroles
  作者：Ramazan Koçak、Arif Daştan

  DOI：10.3762/bjoc.17.61

  日期：——

  The synthesis of novel polycyclic π-conjugated dihydropyridazines, pyridazines, and pyrroles was studied. Dihydropyridazine dyes were synthesized by inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition reactions between a dibenzosuberenone and tetrazines that bear various substituents. The pyridazines were synthesized in high yields by oxidation of dihydropyridazine-appended dibenzosuberenones with PIFA

  研究了新型多环π共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯的合成。二氢哒嗪染料是通过反电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的，该反应是二苯并双氢肾上腺素与带有各种取代基的四嗪之间的加成反应。通过用PIFA或NO氧化添加二氢哒嗪的二苯并异丁烯酮，可以高产率合成哒嗪。哒嗪与p的电子逆反Diels-Alder反应后，还通过H位移异构化获得了哒嗪的p-醌衍生物-醌二苯并异戊二烯酮。然后通过用锌还原处理将这些哒嗪转化为相应的吡咯。观察到所有获得的二氢哒嗪在长波长下均具有吸收和发射。
• Dibenzosuberenone-Based Photo- and Thermochromic Switches, a Transformation: Rearrangement of Dibenzosuberenones to Spiro Anthrones
  作者：Ramazan Koçak、Arif Daştan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01413

  日期：2021.6.4

  dibenzosuberenone derivatives with central seven-membered rings were converted to colorless spiro anthrones with central six-membered rings by thermal isomerization or visible-light (420 nm) irradiation. Under UV light (350 nm), the spiro anthrones converted back to benzosuberenones. The chemical structures of the spiro anthrones were determined by NMR, UV–vis spectroscopy, and HRMS analyses. It was also observed

  在这项研究中，发现了一类新的光致变色化合物和热致变色化合物。通过热异构化或可见光 (420 nm) 照射，具有中心七元环的荧光二氢哒嗪附加二苯并丁二烯酮衍生物被转化为具有中心六元环的无色螺蒽酮。在紫外光 (350 nm) 下，螺蒽酮转化回苯并丁二烯酮。螺蒽酮的化学结构通过核磁共振、紫外-可见光谱和 HRMS 分析确定。还观察到二苯并丁二烯酮衍生物在长时间暴露于紫外线照射下会被氧化。