(Z)-5,6-diphenyl-5-hexen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-5,6-diphenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (Z)-5,6-diphenylhex-5-en-2-one；(5Z)-5,6-diphenyl-5-hexen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: YIWXAQZSQBSEQR-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲酚 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到(Z)-5,6-diphenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对甲酚镍催化的烯丙醇与炔烃通过氧杂镍环的分子间氧化还原经济偶联

  摘要：

  在镍布朗斯台德酸助催化下，烯丙醇与炔烃的分子间氧化还原经济偶联反应已被开发出来。该方法可以合成多种 γ,δ-不饱和酮，产率范围为 40% 至 94%，同时保持与各种官能团的优异相容性。所得产品的转化证明了该方法的重要实用价值。进一步的机理研究表明，该反应是通过形成氧杂镍环中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03320

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Activated Alkenes with Alkynes
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja073604c

  日期：2007.10.1

  Cobalt complex/Zn systems effectively catalyze the reductive coupling of activated alkenes with alkynes in the presence of water to give substituted alkenes with very high regio- and stereoselectivity in excellent yields. While the intermolecular reaction of acrylates, acrylonitriles, and vinyl sulfones with alkynes takes place in the presence of CoI2(PPh3)2/Zn, the reaction of enones and enals with

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 (dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。
• Carbon-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones with Allylic Alcohols
  作者：Huoji Chen、Li Huang、Wei Fu、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201200949

  日期：2012.8.20

  In the zone: Pd‐catalyzed oxidative cross‐coupling of N‐tosylhydrazones with allylic alcohols leads to CC bond formation. A palladium–carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation. The reaction proceeds with readily available starting materials to afford substituted alkenes in a highly stereoselective manner (see scheme).

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。
• Catalytic Intermolecular Reductive Coupling of Enones and Alkynes
  作者：Ananda Herath、Benjamin B. Thompson、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja073300q

  日期：2007.7.1

  A nickel-catalyzed intermolecular reductive coupling of enones and alkynes has been developed as a novel entry to gamma,delta-unsaturated ketones. The process does not require formation of a vinyl organometallic, and a variety of functional groups including free hydroxyls and esters are tolerated. A number of features that complement existing copper-mediated processes are highlighted.
• Trost, Barry M.; Martinez, Jose A.; Kulawiec, Robert J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10402 - 10403
  作者：Trost, Barry M.、Martinez, Jose A.、Kulawiec, Robert J.、Indolese, Adriano F.

  DOI：——

  日期：——
• Butenschoen, Holger, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 664 - 666
  作者：Butenschoen, Holger

  DOI：——

  日期：——