二甲基苯基(叔丁基)硅烷 | 90467-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基苯基(叔丁基)硅烷
• 英文名称: tert-butyldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Silane, dimethyl-phenyl-(tert-butyl)-；tert-butyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 90467-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: LHBSHRHABGHGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基(叔丁基)硅烷 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 邻四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以9%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  Pd/邻氯苯醌催化芳基三甲基硅烷的氧化均偶联反应

  摘要：

  Pd/o-氯苯醌催化体系实现了芳基三甲基硅烷的实际氧化均偶联反应。该反应显示出对溴、氟、酯和甲氧基的良好官能团耐受性，得到一系列带有吸电子和供电子基团的联芳基。硼酸酯基团也保留在联芳基上，没有任何 Ar-B 键断裂，这对于正交耦合非常有利。

  DOI：

  10.1246/cl.170723
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到二甲基苯基(叔丁基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的18 F放射性氟化

  摘要：

  报道了通过用[ 18 F] F 2裂解硅烷来合成18 F标记的化合物。

  DOI：

  10.1039/c39840000159

文献信息

• β-Silicon-effect-promoted intermolecular site-selective C(sp³)–H amination with dirhodium nitrenes
  作者：Ryo Ninomiya、Kenta Arai、Gong Chen、Kazuhiro Morisaki、Takeo Kawabata、Yoshihiro Ueda

  DOI：10.1039/d0cc00959h

  日期：——

  A dirhodium-catalyzed, β-selective C-H amination of organosilicon compounds has been developed. Primary C(sp3)-H bonds of silylethyl groups and secondary C(sp3)-H bonds of silacycloalkanes can be selectively converted to C-N bonds at the β-position of the silicon atoms. The experimental data and theoretical calculations indicate that the strong σ-donor ability of the carbon-silicon bonds is responsible

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。
• Desymmetrisation and ring opening of cyclohexa-1,4-dienes. An access to highly functionalised cyclic and acyclic systems
  作者：Yannick Landais、Elisabeth Zekri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01318-1

  日期：2001.9

  Acyclic and cyclic synthons are readily available in three steps starting from substituted arenes. Birch reduction of the latter followed by desymmetrisation through Sharpless AD reaction then ozonolysis thus afforded five-membered ring lactols and acyclic polyols with good to excellent stereocontrol in high yields.

  从取代的芳烃开始的三个步骤中，无环和环状合成子很容易获得。后者的桦木还原，然后通过Sharpless AD反应脱对称，然后进行臭氧分解，从而以高收率提供了具有良好至优异立体控制的五元环内酯和无环多元醇。
• Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes − A Straightforward Route to Cyclic and Acyclic Polyhydroxylated Systems
  作者：Yannick Landais、Elisabeth Zekri

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4037::aid-ejoc4037>3.0.co;2-3

  日期：2002.12

  A straightforward route to polyols, amino polyols, polysubstituted lactols and lactones from readily available arenes has been devised. It uses a three- or four-step sequence involving a Birch reduction of the arene, followed by desymmetrization through dihydroxylation or aminohydroxylation and, lastly, ozonolysis of the remaining olefin. Depending on the ozonolysis workup conditions, cyclic or acylic

  已经设计了从容易获得的芳烃制备多元醇、氨基多元醇、多取代的内酯和内酯的直接途径。它使用三步或四步序列，包括芳烃的 Birch 还原，然后通过二羟基化或氨基羟基化进行去对称化，最后是剩余烯烃的臭氧分解。取决于臭氧分解后处理条件，环状或酰基合成子通常以较高的总产率和出色的立体控制水平获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。
• Sterically Controlled Isodesmic Late-Stage C–H Iodination of Arenes
  作者：Manuel van Gemmeren、Mirxan Farizyan、Rita de Jesus、Jyotirmoy Dey

  DOI：10.1039/d3sc00801k

  日期：——

  availability of the required starting materials. Herein, we describe the sterically controlled iodination of arenes through an isodesmic C–H/C–I bond metathesis approach enabled by our dual ligand-based catalysts for arene-limited nondirected C–H activation. The protocol gives direct access to a complementary product spectrum with respect to traditional methods. Its synthetic utility is demonstrated by

  芳基碘化物是有机化学中的关键基序，因为它们在金属介导的交叉偶联反应中作为关键的多功能性，用于合成和药物发现。这些支架通常由预功能化起始材料间接制备或通过亲电芳香族碘化协议。这些方法因其固有的选择性和/或所需起始材料的可用性而限于特定的区域异构体。在此，我们描述了通过基于双配体的双配体催化剂实现的等距 C-H/C-I 键复分解方法对芳烃进行空间控制的碘化，以实现芳烃限制的非定向 C-H 活化。该协议允许直接访问与传统方法相关的互补产品谱。它的合成效用通过广泛的范围和后期修饰的适用性得到证明。