(R)-3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (R)-3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-3-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；(3R)-3-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: SJLUTZUOECMUDQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 、 异丁醛 在 pentakis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4,5-pentacarboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  与基于环戊二烯的手性羧酸的对映体的高度对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了基于环戊二烯的手性羧酸作为催化剂的2-氨基苯磺酰胺和醛的不对称缩醛化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701561

文献信息

• Azopyridine-based chiral oxazolines with rare-earth metals for photoswitchable catalysis
  作者：Kento Nakamura、Masaru Kondo、Chandu G. Krishnan、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d1cc02602j

  日期：——

  An azopyridine-based oxazoline was developed for utilizing azo group coordination and isomerization as a photoswitchable ligand. The ligand coordinated to rare-earth metal (RE) catalyst underwent efficient E/Z photoisomerization, suggesting tri- and bidentate coordination switching. The photoisomerization of the ligand enabled modulation of the enantioselectivity of an RE-catalyzed aminal forming reaction

  开发了一种基于偶氮吡啶的恶唑啉，用于利用偶氮基团的配位和异构化作为光开关配体。与稀土金属 (RE) 催化剂配位的配体经历了有效的E / Z光异构化，表明三齿和双齿配位转换。配体的光异构化能够调节 RE 催化的氨基形成反应的对映选择性。
• 一种手性噻嗪类化合物的不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN107033104B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种手性噻嗪类化合物的不对称合成方法。该方法以含环戊二烯骨架的手性布朗斯特酸为催化剂，以邻氨基苯磺酰胺和醛为反应物，经过缩合、不对称加成反应得到手性噻嗪类化合物。该方法在合成手性噻嗪类利尿药物方面具有重要的应用前景。
• 手性3,4-二氢苯并噻二嗪类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112239432B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种手性3,4‑二氢苯并噻二嗪类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)和式(2)所示的化合物在催化剂作用下，添加分子筛，在有机溶剂中于‑40℃至40℃下反应，得到式(4)所示的手性3,4‑二氢苯并噻二嗪类化合物；催化剂包括手性TADDOL型稀土金属配合物或手性TADDOL配体与络合氯化锂的稀土金属胺化物的联合催化剂；反应路线如下：其中，R1选自氢、C1‑C4烷基或卤素；R2选自氢、C1‑C2烷基或苯基；R3选自C1‑C5烷基、C3‑C6环烷基、苯基、苄基、苯丙基、C1‑C4烷基取代苯基、C1‑C4烷氧基取代苯基、卤代苯基、呋喃基或噻吩基。
• Asymmetric synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1- dioxides catalyzed by scandium(III)-inda-Pybox
  作者：Peng Du、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Qixing Liu、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.009

  日期：2016.3

  Asymmetric synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides (DHBDs) was realized using readily available scandium(III)-inda-Pybox as the catalyst. It represents the first example focusing on systematic study of asymmetric synthesis of DHBDs, and a series of enantioselective 3-alkyl, or 3-aryl DHBDs were obtained with up to 93% ee.

  3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物（DHBDs）的不对称合成是使用容易获得的scan（III）-inda -Pybox作为催化剂实现的。它代表着专注于系统研究DHBD不对称合成的第一个例子，并获得了一系列对映选择性的3-烷基或3-芳基DHBD，其ee最高可达93％。