(R)-(+)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl bis(phenylacetate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl bis(phenylacetate)
• 英文别名: [1-[2-(2-phenylacetyl)oxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 2-phenylacetate
• 化学式: C₃₆H₂₆O₄
• 分子量: 522.6
• InChiKey: CCMXAHAGTBOHLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl bis(phenylacetate) 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convenient Methods for Synthesis of C2-Symmetric Diphenyltetrahydro­thiophenes

  摘要：

  通过在关键步骤中使用易于处理的硼烷体系四丁基硼氢化铵-碘和四丁基铵-氨，合成了外消旋和光学纯的 (-)-(3R,4R)-3,4-二苯基四氢噻吩、(+)-(2S,5S)-2,5-二苯基四氢噻吩和 (-)-(3S,6S)-3,6-二苯基-1、2-dithiane 的合成，在关键步骤中使用了易于处理的硼烷体系四丁基硼氢化铵-碘和四丁基硼氢化铵-碘甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088123
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl bis(phenylacetate)
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的CH键活化快速合成烯化BINOL衍生物。

  摘要：

  BINOL单元的修饰已通过Rh催化的C–H活化和官能化反应进行了很好的检查，方法是使用酯羰基作为导向基团，烯烃作为偶联伙伴。一锅策略是快速合成BINOL衍生物并保留光学纯度的有效方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01415

文献信息

• Isothiourea‐Catalysed Regioselective Acylative Kinetic Resolution of Axially Chiral Biaryl Diols
  作者：Shen Qu、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201805631

  日期：2019.2.21

  An operationally simple isothiourea‐catalysed acylative kinetic resolution of unprotected 1,1′‐biaryl‐2,2′‐diol derivatives has been developed to allow access to axially chiral compounds in highly enantioenriched form (s values up to 190). Investigation of the reaction scope and limitations provided three key observations: i) the diol motif of the substrate was essential for good conversion and high

  已开发出一种操作简单的异硫脲催化的未保护的1,1'-联芳基-2,2'-二醇衍生物的酰基动力学拆分，可使用高度对映体富集形式的轴向手性化合物（s值高达190）。对反应范围和限制的研究提供了三个关键的观察结果：i）底物的二醇基序对于良好的转化率和高s值是必不可少的；ii）所述使用的α，α-二取代的混合酸酐（2,2-二苯乙酸新戊酸酐）对于最大程度地减少二酰化并提供高选择性至关重要。iii）二醇的3,3'-位上存在取代基阻碍了有效的酰化作用。该最终观察结果用于具有单个3-取代基的不对称联芳基二醇底物的高度区域选择性酰基动力学动力学拆分。基于确定的关键观察结果，提出了酰化过渡态模型来解释该动力学拆分的对映选择性。
• Tanaka, Fujie; Node, Manabu; Tanaka, Kiyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12159 - 12171
  作者：Tanaka, Fujie、Node, Manabu、Tanaka, Kiyoshi、Mizuchi, Maki、Hosoi, Shinzo、Nakayama, Masayo、Taga, Tooru、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of 2,3-diphenyl-1,4-butanediol via oxidative coupling of phenylacetic acid chiral 1,1′-bi-2-naphthyl ester using TiCl4/Et3N
  作者：Vutukuri Dharma Rao、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00040-9

  日期：2000.3
• Rapid Synthesis of Alkenylated BINOL Derivatives via Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Activation
  作者：Hao Liu、Yi Luo、Jing Zhang、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01415

  日期：2020.6.19

  Modification of BINOL units has been well examined via Rh-catalyzed C–H activation and functionalization reactions by using ester carbonyls as directing groups and alkenes as coupling partners. The one-pot strategy was an efficient protocol for the rapid synthesis of BINOL derivatives with retention of optical purity.

  BINOL单元的修饰已通过Rh催化的C–H活化和官能化反应进行了很好的检查，方法是使用酯羰基作为导向基团，烯烃作为偶联伙伴。一锅策略是快速合成BINOL衍生物并保留光学纯度的有效方案。
• Convenient Methods for Synthesis of C2-Symmetric Diphenyltetrahydro­thiophenes
  作者：Mariappan Periasamy、Gurubrahamam Ramani、Gopal Muthukumaragopal

  DOI：10.1055/s-0028-1088123

  日期：2009.5

  Racemic and optically pure (-)-(3R,4R)-3,4-diphenyltetrahydrothiophene, (+)-(2S,5S)-2,5-diphenyltetrahydrothiophene, and (-)-(3S,6S)-3,6-diphenyl-1,2-dithiane were synthesized by use, in the crucial steps, of the easy-to-handle borane systems tetra­butylammonium borohydride-iodine and tetrabutylammonium borohydride-iodomethane.

  通过在关键步骤中使用易于处理的硼烷体系四丁基硼氢化铵-碘和四丁基铵-氨，合成了外消旋和光学纯的 (-)-(3R,4R)-3,4-二苯基四氢噻吩、(+)-(2S,5S)-2,5-二苯基四氢噻吩和 (-)-(3S,6S)-3,6-二苯基-1、2-dithiane 的合成，在关键步骤中使用了易于处理的硼烷体系四丁基硼氢化铵-碘和四丁基硼氢化铵-碘甲烷。