1,4-bis<(2'R,2''R,1'S,1''S)-(2',2''-dihydroxy-1',1''-dimethyl-2',2''-diphenyl)diethyl>-3-methyl-2-phenylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis<(2'R,2''R,1'S,1''S)-(2',2''-dihydroxy-1',1''-dimethyl-2',2''-diphenyl)diethyl>-3-methyl-2-phenylpiperazine
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(2R,3S)-4-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-methyl-3-phenylpiperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₂
• 分子量: 444.617
• InChiKey: RNGPCVVXTAGVAZ-RUXAKCADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-bis<(2'R,2''R,1'S,1''S)-(2',2''-dihydroxy-1',1''-dimethyl-2',2''-diphenyl)diethyl>-3-methyl-2-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x

文献信息

• A new method for the preparation of unsymmetrical 1,4-substituted piperazine derivatives
  作者：Aurelio Ortiz、Norberto Farfán、Herbert Höpfl、Rosa Santillan、Marı́a E. Ochoa、Atilano Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00049-x

  日期：1999.2

  Symmetrical and unsymmetrical N,N′-piperazine derivatives of (−)-norephedrine and o-aminophenol were synthesized stereoselectively in yields >70% by reduction of the corresponding N,N′-ethylenebisoxazolidine heterocycles. The stereochemistry at the ring fusion carbons was established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。