二碘二氟甲烷 | 1184-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 二碘二氟甲烷
• 英文名称: difluorodiiodomethane
• 英文别名: diiododifluoromethane；difluoro(diiodo)methane
• CAS: 1184-76-5
• 化学式: CF₂I₂
• 分子量: 303.817
• InChiKey: SOEBNUZZZSSRNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -72 °C
• 沸点：
  101°C
• 密度：
  3,64 g/cm3
• 溶解度：
  苯（微溶）、氯仿、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  KEEP COLD
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品标志：
  Harmful
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘二氟甲烷 在 sodium dithionite 、 烯丙基醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到四氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  磺化脱卤体系中二氟二碘甲烷与烯烃反应的一锅合成二烷基二氟甲烷和烷基二氟甲基碘

  摘要：

  描述了由Na 2 S 2 O 4 / NaHCO 3引发的二氟二碘甲烷（CF 2 I 2）与烯烃（RCH = CH 2）的反应。W在低温（5–8°C）下进行，生成了单加合物RCHICH 2 CF 2 I，而在20°C下，双加合物（RCH 2 CH 2）CF 2是唯一的产物。根据单一的电子转移机理对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03545-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(氟磺酰基)二氟乙酰基氟化物 在 碘 、 silica gel 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到二碘二氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for Preparing Difluorodiiodomethane from Difluoro(fluorosulfonyl)acetyl Fluoride

  摘要：

  二氟二碘甲烷可通过在丙腈中加入催化剂SiO2，然后在60-65°C下，将二氟（氟磺酰基）乙酰氟与I2/KI反应，以60％的收率制备。

  DOI：

  10.1135/cccc20021320

文献信息

• Diethyl Iododifluoromethylphosphonate: A New Synthetic Method and Its Reaction with Alkynes
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1996-4269

  日期：1996.5

  Refluxing difluorodiiodomethane and triethyl phosphite in diethyl ether for 5 hours gave diethyl iododifluoromethylphosphonate (1) nearly quantitatively. The addition of 1 to alkynes initiated by sodium dithionate at 0°C resulted in the corresponding adducts in high yields.

  在二乙醚中回流二氟二碘甲烷和三乙基磷酸酯5小时，几乎定量地得到二乙基碘二氟甲基磷酸酯（1）。在0°C下用重亚硫酸钠引发的炔烃与1的反应生成相应的加成物，产率较高。
• The Addition Reaction of Iododifluoromethylated Compounds with Alkenes or Alkynes: A General Method of Synthesizing Functionalized gem-Difluoroalkanes
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1184

  日期：1997.3

  1,1-Difluoro-1,3-diiodoheptane (1) and 4,4-difluoro-4-iodobutyronitrile (4) derived from difluorodiiodomethane reacted with alkenes or alkynes in the presence of sodium dithionite and sodium bicarbonate at room temperature to afford the various CF2-containing compounds in good yields.

  1,1-二氟-1,3-二碘庚烷(1)和4,4-二氟-4-碘丁腈(4)由二氟二碘甲烷与烯烃或炔烃在连二亚硫酸钠和碳酸氢钠存在下在室温下反应得到各种含CF2化合物均具有良好的收率。
• Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1378

  日期：1997.12

  Lead tetraacetate (LTA) can smoothly induce the addition reaction of difluorodiiodomethane (1) with electron-rich alkenes at 60°C in diglyme to give monoadducts (RCHICH2CF2I) and diadducts (RCHICH2)2. The similar, clean reaction of fluoroolefins, such as tetrafluoroethene, hexafluoropropene, with 1 occurs only in acetic acid. However, non-fluorinated β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic esters are obtained when 1 reacts with alkynes in alcohol. The iododifluoromethyl radical generated by possible pathways from 1 with LTA is discussed.

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。
• A simple, novel method for the preparation of trifluoromethyl iodide and diiododifluoromethane
  作者：De-Bao Su、Jian-Xing Duan、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/c39920000807

  日期：——

  CF3l was synthesized in high yields by treatment of XCF2CO2Me(X = Cl or Br) with iodine in the presence of potassium fluoride and copper iodide; if Kl was used instead of KF under similar conditions, CF2l2 was obtained in moderate yields.

  CF3l通过将XCF2CO2Me（X = Cl或Br）在氟化钾和碘化铜存在下用碘处理合成，产率很高；如果在类似条件下使用碘化钾而不是氟化钾，则获得CF2l2，产率为中等。
• A highly efficient synthesis of triisopropylsilyldifluorobromopropyne yields a versatile gem-difluoromethylene building block
  作者：ZhiGang Wang、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/a907784g

  日期：——

  Triisopropylsilyldifluorobromopropyne, readily prepared in excellent yield from the reaction of lithium triisopropylsilylacetylide with CF2Br2, provides a convenient entry into a functionalized CF2 synthon.

  三异丙基甲硅烷基二氟溴丙炔很容易通过三异丙基甲硅烷基乙炔锂与CF2Br2的反应以优异的收率制备，为官能化CF2合成子提供了方便的入口。