2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 2-nitro-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；(2S,3S)-2-nitro-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；(2S,3S)-2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: MSQIFBFZTVPDAY-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-nitro-3-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌反应在水中高效温和地合成官能化的2,3-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.093

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition−Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra、Uxue Uria、François Besselièvre、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1021/ol102499r

  日期：2010.12.17

  A catalytic enantioselective synthesis of dihydrofurans has been developed. 1,3-Dicarbonyl derivatives react with (E)-β,β-bromonitrostyrenes in the presence of a chiral bifunctional thiourea catalyst providing mild and efficient access to diverse polysubstituted dihydrofurans in good yields and enantioselectivities.

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。
• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans by One-Pot Michael Addition/I₂ -Mediated Cyclization
  作者：Xiao-Long Zhang、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Ya-Yun Zheng、Chen Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800575

  日期：2018.6.22

  An asymmetric formal one‐pot reaction of 1,3‐dicarbonyl derivatives with non‐bromo‐substituted nitroolefins has been developed by merging a chiral bifunctional organocatalyst with molecular iodine.

  通过将手性双功能有机催化剂与分子碘合并，开发了 1,​​3-二羰基衍生物与非溴取代硝基烯烃的不对称形式一锅反应。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans viaSquaramide Catalyzed Michael-Alkylation Reaction
  作者：Zhi-Wei Ma、Chuan-Chuan Wang、Xiao-Pei Chen、Bin Sun、Jing-Chao Tao、Quan-Jian Lv

  DOI：10.2174/1570178619666211231112237

  日期：2022.10

  A highly stereoselective methodology was developed to construct dihydrofurans. In the presence of a bifunctional squaramide catalyst, the Michael addition/cyclization between cyclohexane- 1,3-dione and α-bromonitroalkenes occurred smoothly to provide the desired dihydrofurans with high to excellent yields (90-94%) and good to high enantioselectivities (80-94% ee). This catalytic protocol was compatible with a range of structurally distinct α-bromonitroalkenes.

  摘要：发展了一种高度立体选择性的方法来构建二氢呋喃。在双官能团苯并二氨基甲烷催化剂的存在下，环己烷-1,3-二酮和α-溴硝基烯烃之间的Michael加成/环化反应顺利进行，以高收率（90-94%）和良好至高立体选择性（80-94% ee）提供所需的二氢呋喃。该催化方案与一系列结构不同的α-溴硝基烯烃兼容。
• Efficient and mild synthesis of functionalized 2,3-dihydrofuran derivatives via domino reaction in water
  作者：Jian-Wu Xie、Ping Li、Ting Wang、Fei-Ting Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.093

  日期：2011.5

  An efficient and mild method for the synthesis of functionalized tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans, and other tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans by domino reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and α-bromonitroalkenes with a large substrate scope and excellent diastereoselectivity (only trans isomers) in moderate to excellent yield (up to 96%) has been reported.

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。