6-bromo-2-phenylthiochroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-bromo-2-phenylthiochroman-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-phenyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrOS
• 分子量: 319.222
• InChiKey: LQGAQUOZTWHPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-phenylthiochroman-4-one 在 硫酸 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以148 mg的产率得到6-bromo-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成2-芳基硫代色酮：废副产物的原位循环作为有用的试剂

  摘要：

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03508
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-bromo-2-phenylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯作为硫源的铜-碳键通过伴随的C-S键形成铜催化的多米诺合成

  摘要：

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02977

文献信息

• Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones Catalyzed by Copper Salts: A Unified Approach to Both 2-Alkylthiochroman-4-One and Thioflavanone
  作者：Tania J. Bellinger、Teavian Harvin、Ti’Bran Pickens-Flynn、Nataleigh Austin、Samuel H. Whitaker、Mai Ling C. Tang Yuk Tutein、Dabria T. Hukins、Nichele Deese、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules25092128

  日期：——

  Grignard reagents undergo conjugate addition to thiochromones catalyzed by copper salts to afford 2-substituted-thiochroman-4-ones, both 2-alkylthiochroman-4-ones and thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones), in good yields with trimethylsilyl chloride (TMSCl) as an additive. The best yields of 1,4-adducts can be attained with CuCN∙2LiCl as the copper source. Excellent yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones

  格氏试剂与由铜盐催化的硫代色满酮发生共轭加成，得到 2-取代的 thiochroman-4-ones，包括 2-alkalthiochroman-4-ones 和 thioflavanones（2-arylthiochroman-4-ones），与三甲基氯硅烷以良好的收率（ TMSCl) 作为添加剂。以 CuCN∙2LiCl 作为铜源可获得 1,4-加合物的最佳产率。使用范围广泛的格氏试剂可获得 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 和硫代黄烷酮（2-芳基取代）的优异产率。这种方法适用于烷基和芳香格氏试剂，从而为特权 2-取代的 thiochroman-4-ones 提供了统一的合成方法，并为许多药物活性分子的进一步合成应用提供了潜在的有价值的前体。
• A rapid entry into thioflavanones via conjugate additions of diarylcuprates to thiochromones
  作者：Fenghai Guo、Malcolm C. Jeffries、Briana N. Graves、Shekinah A. Graham、David A. Pollard、Gehao Pang、Henry Y. Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.012

  日期：2017.9

  synthetic approach to privileged sulfur-containing structural motifs and valuable precursor for many pharmaceuticals. Excellent yields of substituted thioflavanones are achieved with lithium diarylcuprates, lithium arylcyanocuprates and Grignard reagents with copper catalysis. This method provides a rapid entry to a variety of thioflavanones in excellent yields (up to 92%). The use of commercially available

  硫代色酮与芳基铜酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的硫代黄烷酮，为特权化的含硫结构基序和许多药物的有价值的前体提供了一种有效的合成方法。用二芳基铜酸锂，芳基氰基铜酸锂和格氏试剂在铜催化下可获得优异的取代硫代黄烷酮收率。该方法以优异的产率（高达92％）快速进入各种硫代黄酮类化合物。使用市售的或容易制备的有机金属试剂将加快合成大量硫代黄烷酮文库的用途，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。
• Inhibitors Of Beta-Secretase
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US20110218192A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所表示的化合物或其药学上可接受的盐。还描述了包含由结构式（I）所表示的化合物的药物组合物和使用这些化合物抑制需要此类治疗的受体中的BACE活性的方法。
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US20130317014A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所代表的化合物：或其药学上可接受的盐。还描述了包括结构式（I）所代表的化合物的药物组合物以及使用这些化合物抑制需要此类治疗的受体中的BACE活性的方法。