(+)-4-methoxy-N-[(naphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-4-methoxy-N-[(naphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[naphthalen-1-yl(phenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: RAHUZLCTDZLLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-4-methoxy-N-[(naphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过连续醌催化氧化/亲核加成实现胺官能化

  摘要：

  报道了一种通过形式氧化 C-H 功能化合成 α-支化胺的简单有效的方法。使用市售的醌有机催化剂来促进伯胺有氧氧化成相应的 N 保护亚胺，然后用适当的亲核试剂原位捕获这些亚胺，从而以良好至极好的收率（70-90%）获得多功能功能化胺）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600786

文献信息

• Electronic and Steric Control in Regioselective Addition Reactions of Organolithium Reagents with Enaldimines
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshito Shioya、Yasuo Nagaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo015766b

  日期：2001.10.1

  A reaction mode of imines derived from naphthalene-1-carbaldehyde and acyclic alpha,beta-unsaturated aldehydes with organolitium reagents was dependent on the characteristic nature of a substituent on the imine nitrogen atom. An imine having an electron-withdrawing aryl group on the nitrogen atom behaves as a 1,2-directing imine toward organolithium reagents. In contrast, an imine bearing an alkyl

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。
• Simple 1,2-Diamine Ligands for Asymmetric Addition of Aryllithium Reagents to Imines
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Ségolène Gille、Alexandre Alexakis、Gérald Bernardinelli、Laurent Pinchard、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1002/ejoc.200500447

  日期：2005.11

  Enantioselective addition of various aryllithium reagents to aromatic imines was catalyzed (20 mol-%) by readily accessible 1,2-diamines to afford a wide range of protected diarylmethylamines in up to 94 % enantiomeric excess. Furthermore, the absolute configuration of these arylation products was determined by using X-ray crystallography.

  各种芳基锂试剂与芳族亚胺的对映选择性加成反应 (20 mol-%) 由易于获得的 1,2-二胺催化，得到多种保护的二芳基甲基胺，对映体过量高达 94%。此外，这些芳基化产物的绝对构型是通过使用 X 射线晶体学确定的。
• Enantioselective addition of aryllithium reagents to aromatic imines mediated by 1,2-diamine ligands
  作者：Noemi Cabello、Jean-Claude Kizirian、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.100

  日期：2004.6

  A variety of optically enriched amines have been obtained by addition of aryllithium reagents to aromatic imines using N,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine as chiral ligands. Enantiomeric excesses up to 90% could be obtained.

  通过使用N，N′-四甲基环己烷-1，2-二胺作为手性配体将芳基锂试剂加到芳族亚胺上，已经获得了各种光学富集的胺。可获得高达90％的对映体过量。
• Amine Functionalization through Sequential Quinone-Catalyzed Oxidation/Nucleophilic Addition
  作者：Martin A. Leon、Xinyun Liu、Johnny H. Phan、Michael D. Clift

  DOI：10.1002/ejoc.201600786

  日期：2016.9

  method for the synthesis of α-branched amines through formal oxidative C–H functionalization is reported. A commercially available quinone organocatalyst is employed to promote the aerobic oxidation of primary amines to the corresponding N-protected imines, which are then trapped in situ with an appropriate nucleophile to give access to versatile functionalized amines in good to excellent yields (70–90 %)

  报道了一种通过形式氧化 C-H 功能化合成 α-支化胺的简单有效的方法。使用市售的醌有机催化剂来促进伯胺有氧氧化成相应的 N 保护亚胺，然后用适当的亲核试剂原位捕获这些亚胺，从而以良好至极好的收率（70-90%）获得多功能功能化胺）。