2,2,2-triphenyl-acetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2,2-triphenyl-acetamidine
• 英文别名: 2,2,2-Triphenylethanimidamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: ITODLYYWTIPIQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-acetamidine 、 乙酸酐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以17 mg的产率得到5-methyl-3-trityl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的顺序芳基化反应合成不对称的三芳基乙腈：一种新的三芳基和四芳基甲烷合成方法

  摘要：

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol503213z
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 羟胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,2,2-triphenyl-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的顺序芳基化反应合成不对称的三芳基乙腈：一种新的三芳基和四芳基甲烷合成方法

  摘要：

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol503213z

文献信息

• Imines as ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20060178346A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides a class of chemical compounds useful in the treatment of sickle cell disease, diseases characterized by unwanted or abnormal cell proliferation and for the treatment of ocular disorders such as glaucoma. The active compounds are tri-(aryl or heteroaryl) methane compounds or analogues thereof which further comprise an imine moiety and where the tertiary carbon atom can be replaced with a different atom such as Si, Ge, N or P. The compounds enhance resistance to degradation in a biological medium, inhibit potassium flux in a cell, reduce mammalian cell proliferation, reduce the Gardos channel of erythrocytes, reduce sickle erythrocyte dehydration and/or delay the occurrence of erythrocyte sickling or deformation.

  本发明提供了一类化合物，可用于治疗镰状细胞病、以异常或不良细胞增殖为特征的疾病，以及治疗眼部疾病，如青光眼。这些活性化合物是三(芳基或杂环芳基)甲烷化合物或其类似物，进一步包括亚胺基团，其中三级碳原子可被硅、锗、氮或磷等不同原子取代。这些化合物增强了在生物介质中的抗降解性，抑制细胞内的钾离子通量，减少哺乳动物细胞的增殖，减少红细胞的Gardos通道，减少镰状红细胞的脱水，并/或延迟红细胞的镰刀化或变形的发生。
• US7709533B2
  申请人：——

  公开号：US7709533B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• The Concise Synthesis of Unsymmetric Triarylacetonitriles via Pd-Catalyzed Sequential Arylation: A New Synthetic Approach to Tri- and Tetraarylmethanes
  作者：Masakazu Nambo、Muhammad Yar、Joel D. Smith、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ol503213z

  日期：2015.1.2

  The selective synthesis of multiarylated acetonitriles via sequential palladium-catalyzed arylations of chloroacetonitrile is reported. The three aryl groups are installed via a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling reaction followed by back-to-back C–H arylations to afford triarylacetonitriles in three steps with no over-arylation at any step. The triarylacetonitrile products can be converted

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。