4-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)phenyl acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YXHYOTLDWLVNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯甲酰胺 在 盐酸 、 2-氟吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联：使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物进行酮合成

  摘要：

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900215

文献信息

• Enantioselective CuH-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Alkenes and Activated Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey S. Bandar、Erhad Ascic、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b03086

  日期：2016.5.11

  A new method for the enantioselective reductive coupling of aryl alkenes with activated carboxylic acid derivatives via copper hydride catalysis is described. Dual catalytic cycles are proposed, with a relatively fast enantioselective hydroacylation cycle followed by a slower diastereoselective ketone reduction cycle. Symmetrical aryl carboxyclic anhydrides provide access to enantioenriched α-substituted

  描述了一种通过氢化铜催化芳基烯烃与活化羧酸衍生物对映选择性还原偶联的新方法。提出了双催化循环，具有相对较快的对映选择性加氢酰化循环，然后是较慢的非对映选择性酮还原循环。对称的芳基羧酸酐提供了获得具有优异立体选择性和官能团耐受性的对映体富集的 α-取代的酮或醇。
• Nickel‐Copper‐Catalyzed Hydroacylation of Vinylarenes with Acyl Fluorides and Hydrosilanes
  作者：Yusuke Ueda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201900822

  日期：2019.7.17

  The hydroacylation of vinylarenes with acyl fluorides and hydrosilanes was enabled by a synergistic bimetallic Ni/Cu‐catalytic system, giving access to the corresponding branched ketone products. The reaction takes place under mild conditions at 25–80 °C and tolerates base‐sensitive functional groups such as methoxycarbonyl and acetoxy groups.

  乙烯基芳烃与酰基氟和氢硅烷的加氢酰化是通过协同的双金属Ni / Cu催化系统实现的，从而可以得到相应的支链酮产物。该反应在25-80°C的温和条件下进行，可耐受碱敏感的官能团，例如甲氧羰基和乙酰氧基。
• Exogenous Ligand-Free NiH-Catalyzed Hydroacylation of Aryl Alkenes with Aroyl Fluorides
  作者：Jihye Kim、Jieun Jang、Yoonho Lee、Kwangmin Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02110

  日期：2022.7.29

  Acyl fluorides have emerged as efficient acyl group donors, but these attractive reagents have rarely been utilized in transition-metal-catalyzed hydroacylation. Herein we report a nickel hydride-catalyzed hydroacylation of aryl alkenes using aroyl fluorides. The reaction proceeds without recourse to an exogenous ligand under mild conditions. The synthetic utility of the present method is demonstrated

  酰基氟已成为有效的酰基供体，但这些有吸引力的试剂很少用于过渡金属催化的加氢酰化。在此，我们报道了使用芳酰氟对芳基烯烃进行氢化镍催化的氢化酰化。反应在温和条件下进行，无需借助外源配体。本方法的合成效用通过无手套箱、克级反应和含有药物框架的复杂分子的后期衍生化得到证明。