trans-3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VIMNFRAOBDRZBC-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 苯亚甲基甲胺 在 4-甲基吡啶氧化物 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到trans-3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的末端炔烃和亚胺的氧[2 + 2]环加成反应合成β-内酰胺

  摘要：

  已经开发了铑催化的末端炔烃和亚胺的氧合[2 + 2]环加成反应，从而得到具有高反式非对映选择性的β-内酰胺。在Rh（I）催化剂和4-picoline N-氧化物的存在下，末端炔烃通过亚乙烯基配合物的氧化转化为铑烯酮物种，随后与亚胺进行[2 + 2]环加成反应，从而生成到2-氮杂环丁酮环系统。机理研究表明，反应是通过金属乙烯酮而不是游离乙烯酮中间体进行的。利用直接从末端炔烃催化生成烯酮物种的新方法为温和条件下Staudinger合成β-内酰胺提供了一种新颖而有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol500856z

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxygenative [2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes and Imines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Insu Kim、Sang Weon Roh、Dong Gil Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol500856z

  日期：2014.5.2

  which gives β-lactams as products with high trans diastereoselectivity. In the presence of a Rh(I) catalyst and 4-picoline N-oxide, a terminal alkyne is converted to a rhodium ketene species via oxidation of a vinylidene complex and subsequently undergoes a [2 + 2] cycloaddition with an imine to give rise to the 2-azetidinone ring system. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through

  已经开发了铑催化的末端炔烃和亚胺的氧合[2 + 2]环加成反应，从而得到具有高反式非对映选择性的β-内酰胺。在Rh（I）催化剂和4-picoline N-氧化物的存在下，末端炔烃通过亚乙烯基配合物的氧化转化为铑烯酮物种，随后与亚胺进行[2 + 2]环加成反应，从而生成到2-氮杂环丁酮环系统。机理研究表明，反应是通过金属乙烯酮而不是游离乙烯酮中间体进行的。利用直接从末端炔烃催化生成烯酮物种的新方法为温和条件下Staudinger合成β-内酰胺提供了一种新颖而有效的途径。