N-pentafluorosulfanylcarbamylfluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-pentafluorosulfanylcarbamylfluoride
• 英文别名: N-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)carbamoyl fluoride；N-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)carbamoyl fluoride
• 化学式: CHF₆NOS
• 分子量: 189.081
• InChiKey: UWXKHWGHBQXEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentafluorosulfanylcarbamylfluoride 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 pentafluorosulfanyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  五氟硫胺，SF 5 NH 2的酰基化。第II部分：N-五氟硫烷基氨基甲酰氟，SF 5 NHC（O）F和N-五氟硫烷基全氟琥珀酰亚胺，SF 5 NC（O）CF2CF2C（O）的反应[1]

  摘要：

  氨基甲酰氟SF 5 NHC（O）F与H 2 O和H 2 S反应生成尿素（SF 5 NH）2 CO。有证据表明该反应是通过涉及脱氟化氢的机制进行的；而试剂PhLi和PCl 5仅用于将SF 5 NHC（O）F脱氟化氢。亲核分子很容易将环状酰亚胺SF 5 NC（O）CF2CF2C（O）的环打开，得到SF 5 NHC（O）CF 2 CF 2 C（O）OH，SF 5 NHC（O）CF等产物2 CF 2 C（O）NH 2和SF 5NHC（O）CF 2 CF 2 C（O）OCH 3制备类似的六元和七元环状酰亚胺的尝试失败；然而，单- （SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4 C（O）F）和二取代的产物（SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4（O）NHSFÇ 5）形成。酰胺-酸氟化物容易被大气中的水分与酰胺酸水解SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4 C（O）OH。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83163-2

文献信息

• Thrasher, Joseph S.; Howell, Jon L.; Clifford, Alan F., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1707 - 1725
  作者：Thrasher, Joseph S.、Howell, Jon L.、Clifford, Alan F.

  DOI：——

  日期：——
• THRASHER, J. S.;HOWELL, J. L.;CLIFFORD, A. F., J. FLUOR. CHEM., 1984, 24, N 4, 431-442
  作者：THRASHER, J. S.、HOWELL, J. L.、CLIFFORD, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• THRASHER, J. S.;HOWELL, J. L.;CLIFFORD, A. F., CHEM. BER., 1984, 117, N 5, 1707-1725
  作者：THRASHER, J. S.、HOWELL, J. L.、CLIFFORD, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Acylations of pentafluorosulfanylamine, SF5NH2. Part II. Reactions of N-pentafluorosulfanylcarbamylfluoride, SF5NHC(O)F, and N-pentafluorosulfanylperfluorosuccinimide, SF5(O) [1]
  作者：Joseph S. Thrasher、Jon L. Howell、Alan F. Clifford

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83163-2

  日期：1984.4

  The carbamyl fluoride SF5NHC(O)F reacts with both H2O and H2S to give the urea (SF5NH)2CO. Evidence supports that this reaction proceeds through a mechanism involving dehydrofluorination; whereas, the reagents PhLi and PCl5 serve only to dehydrofluorinate SF5NHC(O)F. The ring of the cyclic imide SF5NC(O)CF2CF2C(O) can be readily opened by nucleophiles to give products such as SF5NHC(O)CF2CF2C(O)OH

  氨基甲酰氟SF 5 NHC（O）F与H 2 O和H 2 S反应生成尿素（SF 5 NH）2 CO。有证据表明该反应是通过涉及脱氟化氢的机制进行的；而试剂PhLi和PCl 5仅用于将SF 5 NHC（O）F脱氟化氢。亲核分子很容易将环状酰亚胺SF 5 NC（O）CF2CF2C（O）的环打开，得到SF 5 NHC（O）CF 2 CF 2 C（O）OH，SF 5 NHC（O）CF等产物2 CF 2 C（O）NH 2和SF 5NHC（O）CF 2 CF 2 C（O）OCH 3制备类似的六元和七元环状酰亚胺的尝试失败；然而，单- （SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4 C（O）F）和二取代的产物（SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4（O）NHSFÇ 5）形成。酰胺-酸氟化物容易被大气中的水分与酰胺酸水解SF 5 NHC（O）（CF 2）3，4 C（O）OH。