(+/-)-trans-2-methyl-5-phenyl-piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-trans-2-methyl-5-phenyl-piperazine
• 英文别名: (2S,5R)-2-methyl-5-phenylpiperazine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: GBEIREVJIUGSDR-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 1,2-丙二胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-trans-2-methyl-5-phenyl-piperazine 、 (+/-)-cis-2-methyl-6-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  胺和邻二醇的铱催化缩合生成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从胺和 1,2-二醇合成哌嗪的简单程序。杂环化由 [Cp*IrCl2]2 和碳酸氢钠催化，可以用甲苯或水作为溶剂来实现。该转化不需要任何化学计量添加剂，只产生水作为副产品。该反应可以在 1,2-二胺和 1,2-二醇之间或通过伯烷基胺和 1,2-二醇之间的双缩合进行。哌嗪环上至少需要一个取代基才能以良好的收率实现环化。该机制被认为涉及 1,2-二醇脱氢为 α-羟基醛，后者与胺缩合形成 α-羟基亚胺。后者重排为相应的α-氨基羰基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201099

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6-(4-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(4-HYDROXYPHÉNYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013167403A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Substituted 6-(4-Hydroxy-phenyl)-l H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives as kinase inhibitors The present invention relates to pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds of the formula, in which R', R2 , R3, R4, R5 and R6 are defined as indicated below. The compounds of the formula I are proteine kinase C (PKC) inhibitors, and are useful for the treatment of diseases associated with diabetes and diabetic complications, such as, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy and diabetic retinopathy, for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种式为pyrazolo[3,4-b]pyridine的化合物，其中R'、R2、R3、R4、R5和R6如下所示。公式I的化合物是蛋白激酶C（PKC）抑制剂，可用于治疗与糖尿病和糖尿病并发症相关的疾病，例如糖尿病肾病、糖尿病神经病和糖尿病视网膜病变。此外，本发明还涉及将该化合物用作药物的活性成分，以及包含它们的制药组合物。
• SUBSTITUTED 6-(4-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2847191A1

  公开（公告）日：2015-03-18
• Iridium-Catalyzed Condensation of Amines and Vicinal Diols to Substituted Piperazines
  作者：Linda L. R. Lorentz-Petersen、Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201201099

  日期：2012.12

  A straightforward procedure is described for the synthesis of piperazines from amines and 1,2-diols. The heterocyclization is catalyzed by [Cp*IrCl2]2 and sodium hydrogen carbonate and can be achieved with either toluene or water as solvent. The transformation does not require any stoichiometric additives and only produces water as the byproduct. The reaction can be performed between a 1,2-diamine

  描述了从胺和 1,2-二醇合成哌嗪的简单程序。杂环化由 [Cp*IrCl2]2 和碳酸氢钠催化，可以用甲苯或水作为溶剂来实现。该转化不需要任何化学计量添加剂，只产生水作为副产品。该反应可以在 1,2-二胺和 1,2-二醇之间或通过伯烷基胺和 1,2-二醇之间的双缩合进行。哌嗪环上至少需要一个取代基才能以良好的收率实现环化。该机制被认为涉及 1,2-二醇脱氢为 α-羟基醛，后者与胺缩合形成 α-羟基亚胺。后者重排为相应的α-氨基羰基化合物，