2-n-Butyl-3-n-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-n-Butyl-3-n-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-butyl-3-propylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: NNJZWMKZNNOFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-Butyl-3-n-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 2-n-butyl-6-chloro-3-n-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione as fungicide

  摘要：

  式I的新型嘧啶-4-酮和嘧啶-4-硫酮衍生物，其中： A为苯基、噻吩基（包括所有3种异构体）、噻唑基、吡啶基或吡啶嗪基； X为氧或硫； R1为氢、卤素或三甲基硅基； R2为氢、卤素或三甲基硅基；至少一个R1和R2不是氢； R3为C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧的单、二或三取代；O—C1-C6烷基、O—C2-C6烯基、O—C2-C6炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素或C1-C6烷氧的单、二或三取代；N—C1-C6烷基；或N═CHC1-C6烷基； R4为C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧、C1-C4烷氧-C1-C4烷硫基、硝基、—CO—C1-C6烷基、C3-C6环烷基或苯基，未取代或经过卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧、C1-C6卤代烷氧、氰基、硝基、氨基、单-C1-C6烷基氨基、双-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、苯基或苯氧基的单、二或三取代，其中苯基部分未取代或经过卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧的单、二或三取代。 这些新化合物具有植物保护特性，适用于保护植物免受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。

  公开号：

  US06277858B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-n-butyl-1-methoxymethyleneamino)thiophene-3-carboxylic-acid propylamide 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-n-Butyl-3-n-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione as fungicide

  摘要：

  式I的新型嘧啶-4-酮和嘧啶-4-硫酮衍生物，其中： A为苯基、噻吩基（包括所有3种异构体）、噻唑基、吡啶基或吡啶嗪基； X为氧或硫； R1为氢、卤素或三甲基硅基； R2为氢、卤素或三甲基硅基；至少一个R1和R2不是氢； R3为C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧的单、二或三取代；O—C1-C6烷基、O—C2-C6烯基、O—C2-C6炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素或C1-C6烷氧的单、二或三取代；N—C1-C6烷基；或N═CHC1-C6烷基； R4为C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧、C1-C4烷氧-C1-C4烷硫基、硝基、—CO—C1-C6烷基、C3-C6环烷基或苯基，未取代或经过卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧、C1-C6卤代烷氧、氰基、硝基、氨基、单-C1-C6烷基氨基、双-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、苯基或苯氧基的单、二或三取代，其中苯基部分未取代或经过卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧的单、二或三取代。 这些新化合物具有植物保护特性，适用于保护植物免受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。

  公开号：

  US06277858B1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-(1-n-butyl-1-methoxymethyleneamino)thiophene-3-carboxylic-acid propylamide 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 2-n-Butyl-3-n-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-n-Butyl-3-n-propyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione as fungicide

  摘要：

  化合物I的新型嘧啶-4-酮和嘧啶-4-硫酮衍生物，其中： A为苯基，噻吩基（包括所有3个异构体），噻唑基，吡啶基或吡啶嗪基； X为氧或硫； R1为氢，卤素或三甲基硅基； R2为氢，卤素或三甲基硅基；其中至少一个R1和R2不是氢； R3为C1-C8烷基，C1-C8烯基，C1-C8炔基，未取代或经C3-C6环烷基，卤素，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的单、二或三取代； O—C1-C6烷基，O—C2-C6烯基，O—C2-C6炔基，未取代或经C3-C6环烷基，卤素或C1-C6烷氧基的单、二或三取代； N—C1-C6烷基；或N═CHC1-C6烷基； R4为C1-C8烷基，C1-C8烯基，C1-C8炔基，未取代或经C3-C6环烷基，卤素，氰基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的单、二或三取代；C1-C4烷氧基-C1-C4烷硫基；C1-C4烷氧基-C1-C4烷基硫基；硝基；—CO—C1-C6烷基；C3-C6环烷基；或苯基，未取代或经卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，氰基，硝基，氨基，单-C1-C6烷基氨基，二-C1-C6烷基氨基，C1-C6烷硫基，苯基或苯氧基的单、二或三取代，其中苯基部分未取代或经卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的单、二或三取代。这些新型化合物具有植物保护性能，适用于保护植物免受植物病原微生物（尤其是真菌）的侵害。

  公开号：

  US06277858B1

文献信息

• NOVEL PYRIMIDIN-4-ONE AND PYRIMIDIN-4-THIONE AS FUNGICIDE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1015434A2

  公开（公告）日：2000-07-05
• US6277858B1
  申请人：——

  公开号：US6277858B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• [EN] NOVEL PYRIMIDIN-4-ONE AND PYRIMIDIN-4-THIONE AS FUNGICIDE<br/>[FR] PYRIMIDIN-4-ONE ET PYRIMIDIN-4-THIONE NOUVELLES, UTILES EN TANT QUE FONGICIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1999014202A2

  公开（公告）日：1999-03-25

  (EN) Novel pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione derivatives of formula (I) wherein A is phenyl, thienyl (including all 3 isomers), thiazolyl, pyridyl or pyridazinyl; X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl; R2 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl; at least one of R1 and R2 is not hydrogen; R3 is C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl, C1-C8alkinyl which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; O-C1-C6alkyl, O-C2-C6alkenyl, O-C2-C6alkynyl, which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen or C1-C6alkoxy; N-C1-C6alkyl; or N=CHC1-C6alkyl; R4 is C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl, C1-C8alkinyl which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen, cyano, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; C1-C4alkoxy-C1-C4alkoxy; C1-C4alkoxy-C1-C4alkylthio; nitro; -CO-C1-C6alkyl; C3-C6cycloalkyl; or phenyl, which is unsubstitued or mono to tri-substituted by halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, cyano, nitro, amino, mono-C1-C6alkylamino, di-C1-C6alkylamino, C1-C6alkylthio, phenyl or phenoxy and in which the phenyl part is unsubstituted or mono to tri-substituted by halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.(FR) L'invention concerne des dérivés nouveaux de pyrimidin-4-one et de pyrimidin-4-thione, correspondant à la formule (I) dans laquelle A représente phényle, thiényle (notamment les trois isomères), thiazolyle, pyridyle ou pyridazinyle; X représente oxygène ou soufre, R1 représente hydrogène, halogène ou triméthylsilyle, R2 représente hydrogène, halogène ou triméthylsilyle, l'un au moins parmi R1 et R2 ne représentant pas hydrogène, R3 représente alkyle C1-C8, alcényle C1-C8, alcinyle C1-C8 (lesquels ne sont pas substitués ou le sont une à trois fois par cycloalkyle C3-C6, halogène, alcoxy C1-C6 ou haloalcoxy C1-C6), O-alkyle C1-C6, O-alcényle C2-C6, O-alcynyle C2-C6 (lesquels ne sont pas substitués ou le sont une à trois fois par cycloalkyle C3-C6, halogène ou alcoxy C1-C6), N-alkyle C1-C6, ou N=alkyle C1-C6, R4 représente alkyle C1-C8, alcényle C1-C8, alcinyle C1-C8 (lesquels ne sont pas substitués ou le sont une à trois fois par cycloalkyle C3-C6, halogène, cyano, alcoxy C1-C6 ou haloalcoxy C1-C6) alcoxy C1-C4-alcoxy C1-C4, alcoxy C1-C4-alkylthio C1-C4, nitro, -CO-alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6, ou phényle (lequel peut n'être pas substitué ou l'être une à trois fois par halogène, alkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, haloalcoxy C1-C6, cyano, nitro, amino, mono-alkylamino C1-C6, di-alkylamino C1-C6, alkylthio C1-C6, phényle ou phénoxy et dans lequel la partie phényle est non substituée ou est substituée une à trois fois par halogène, alkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alcoxy C1-C6 ou haloalcoxy C1-C6. Ces nouveaux composés possèdent des propriétés de protection des végétaux et sont conçus notamment pour protéger les végétaux contre l'infestation par les micro-organismes phytopathogènes, principalement les champignons.
• Pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione as fungicide
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US06277858B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Novel pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione derivatives of formula I wherein A is phenyl, thienyl (including all 3 isomers), thiazolyl, pyridyl or pyridazinyl; X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl, R2 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl; at least one of R1 and R2 is not hydrogen; R3 is C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl, C1-C8alkinyl which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; O—C1-C6alkyl, O—C2-C6alkenyl, O—C2-C6alkynyl, which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen or C1-C6alkoxy; N—C1-C6alkyl; or N═CHC1-C6alkyl; R4 is C1-C8alkyl, C1-C8alkeanyl, C1-C8alkinyl which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen, cyano, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; C1-C4alkoxy-C1-C4alkoxy; C1-C4alkoxy-C1-C4alkylthio; nitro; —CO—C1-C6alkyl; C3-C6cycloalkyl; or phenyl, which is unsubstituted or mono to tri-substituted by halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, cyano, nitro, amino, mono-C1-C6alkylamino, di-C1-C6alkyl-amino, C1-C6alkylthio, phenyl or phenoxy and in which the phenyl part is unsubstituted or mono to tri-substituted by halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式I的新型嘧啶-4-酮和嘧啶-4-硫酮衍生物，其中： A为苯基、噻吩基（包括所有3种异构体）、噻唑基、吡啶基或吡啶嗪基； X为氧或硫； R1为氢、卤素或三甲基硅基； R2为氢、卤素或三甲基硅基；至少一个R1和R2不是氢； R3为C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧的单、二或三取代；O—C1-C6烷基、O—C2-C6烯基、O—C2-C6炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素或C1-C6烷氧的单、二或三取代；N—C1-C6烷基；或N═CHC1-C6烷基； R4为C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8炔基，未取代或经过C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧、C1-C4烷氧-C1-C4烷硫基、硝基、—CO—C1-C6烷基、C3-C6环烷基或苯基，未取代或经过卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧、C1-C6卤代烷氧、氰基、硝基、氨基、单-C1-C6烷基氨基、双-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷硫基、苯基或苯氧基的单、二或三取代，其中苯基部分未取代或经过卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧或C1-C6卤代烷氧的单、二或三取代。 这些新化合物具有植物保护特性，适用于保护植物免受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。