tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: ILVWYZYLTRYTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过螺环环氧化物的重排合成2-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了一个1-oxa-6-azaspiro [2.5]辛烷衍生物的异常重排，该衍生物可以接触新型的5-取代的2-azabicyclo [3.1.0]己烷。该反应的合成应用通过N -Boc-2，3-甲醇-β-脯氨酸的合成来证明。通过三步合成法，由容易获得的试剂制备氨基酸，总产率为15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.020
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 1-噁-6-氮杂螺[2.5]辛烷-6-羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到tert-butyl 4-(2-methylbutylidene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过螺环环氧化物的重排合成2-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了一个1-oxa-6-azaspiro [2.5]辛烷衍生物的异常重排，该衍生物可以接触新型的5-取代的2-azabicyclo [3.1.0]己烷。该反应的合成应用通过N -Boc-2，3-甲醇-β-脯氨酸的合成来证明。通过三步合成法，由容易获得的试剂制备氨基酸，总产率为15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.020

文献信息

• The synthesis of a 2-azabicyclo[3.1.0]hexane by rearrangement of a spirocyclic epoxide
  作者：Mykhailo I. Adamovskyi、Oleksiy S. Artamonov、Andriy V. Tymtsunik、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.020

  日期：2014.10

  An unusual rearrangement of a 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane derivative giving access to novel 5-substituted 2-azabicyclo[3.1.0]hexanes is described. The synthetic application of the reaction is demonstrated by the synthesis of N-Boc-2,3-methano-β-proline. The amino acid was prepared through a three-step synthesis from easily available reagents in an overall yield of 15%.

  描述了一个1-oxa-6-azaspiro [2.5]辛烷衍生物的异常重排，该衍生物可以接触新型的5-取代的2-azabicyclo [3.1.0]己烷。该反应的合成应用通过N -Boc-2，3-甲醇-β-脯氨酸的合成来证明。通过三步合成法，由容易获得的试剂制备氨基酸，总产率为15％。