3-<(N-hydroxyamino)methyl>-6-methoxychromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-<(N-hydroxyamino)methyl>-6-methoxychromene
• 英文别名: N-[(6-methoxy-2H-chromen-3-yl)methyl]hydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HBKUFOTZGULZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 3-<(N-hydroxyamino)methyl>-6-methoxychromene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到3-{[N-(aminocarbonyl)-N-hydroxyamino]methyl}-6-methoxychromene
  参考文献：
  名称：

  取代的色烯作为有效的口服活性5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15

  DOI：

  10.1021/jm00075a013

文献信息

• Substituted chromenes as potent, orally active 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Yoshitaka Satoh、James L. Stanton、Alan J. Hutchison、Adam H. Libby、Timothy J. Kowalski、Warren H. Lee、D. Hope White、Earl F. Kimble

  DOI：10.1021/jm00075a013

  日期：1993.11

  A series of chromene derivatives was synthesized and evaluated for their in vitro and ex vivo 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory activity. These compounds were prepared by condensation of appropriate salicyl aldehydes with alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds, followed by transformation to the corresponding hydroxamic acids or N-hydroxyureas. Placement of phenoxy or p-fluorophenoxy substituents

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15