(E)-dodec-1-en-1-yltriethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dodec-1-en-1-yltriethylsilane
• 英文别名: (E)-1-triethylsilyl-1-dodecene；[(E)-dodec-1-enyl]-triethylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₈Si
• 分子量: 282.585
• InChiKey: UNWTXMQTFLZHSD-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-十二炔 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-dodec-1-en-1-yltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  沸石中明确定义的贵金属单中心作为不溶性金属盐催化的替代品

  摘要：

  聚合形式的不溶性贵金属氯化物（即 PtCl2、PdCl2、AuCl、RhCl3）通常用作溶液中大量有机反应的催化剂。在这里，我们表明只有这些贵金属氯化物的少量可溶部分（通常为 5-30%）对炔烃和烯烃的加氢胺化、加氢烷氧基化、氢化硅烷化和环异构化具有催化活性，而其余的不溶性金属在催化上是无用的。为了避免这种贵金属的浪费并遵循合理的设计，我们在沸石 Y 上生成了分散良好的 Pt(II) 和 Pd(II) 单点，并巧妙地控制了路易斯酸度，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07304

文献信息

• Triethylborane-Induced Hydrodehalogenation of Organic Halides by Tin Hydrides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.143

  日期：1989.1

  The reduction of organic halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane has been studied. (1) Alkyl iodides and alkyl bromides reacted easily with tin hydride at −78°C to give the corresponding hydrocarbons, while alkyl chlorides were sluggish to react and recovered unchanged. (2) The reduction of alkenyl halides such as 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene and 1-

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。
• Hydrosilylation of Alkynes with a Cationic Rhodium Species Formed in an Anionic Micellar System
  作者：Akinori Sato、Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol049308b

  日期：2004.6.1

  Rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkynes in an aqueous micellar system has been developed. A combination of [RhCl(nbd)](2) and bis(diphenylphosphino)propane (dppp) effects (E)-selective hydrosilylation in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS) in water. The (E)selectivity strongly indicates the formation of a cationic rhodium species via dissociation of the Rh-Cl bond by the action of anionic micelles. The addition of sodium iodide provided (Z)-alkenylsilanes predominantly.