diethyl 6-O-dimethoxytrityl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diethyl 6-O-dimethoxytrityl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl phosphite
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] diethyl phosphite
• 化学式: C₅₂H₅₇O₁₀P
• 分子量: 872.992
• InChiKey: ZIXBNOXGGDVKMO-HOPUHMSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 diethyl 6-O-dimethoxytrityl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl phosphite 在 N,N-diethylanilinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到methyl 6-O-(6-O-dimethoxytrityl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在极端温和的酸性条件下快速糖基化。使用铵盐通过P质子化活化糖基亚磷酸酯。

  摘要：

  叔胺的三氟甲磺酸盐用作快速糖基化的极温和的酸性活化剂。在活化剂的存在下，带有酸不稳定的4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的糖基亚磷酸三酯具有有效的糖基供体作用，能够以良好的收率提供相应的二糖，而不会损失DMTr基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.009
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-D-mannopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到diethyl 6-O-dimethoxytrityl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  在极端温和的酸性条件下快速糖基化。使用铵盐通过P质子化活化糖基亚磷酸酯。

  摘要：

  叔胺的三氟甲磺酸盐用作快速糖基化的极温和的酸性活化剂。在活化剂的存在下，带有酸不稳定的4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的糖基亚磷酸三酯具有有效的糖基供体作用，能够以良好的收率提供相应的二糖，而不会损失DMTr基团。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.009

文献信息

• Rapid glycosylations under extremely mild acidic conditions. Use of ammonium salts to activate glycosyl phosphites via P-protonation
  作者：Fumiko Matsumura、Shiro Tatsumi、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.009

  日期：2010.6

  Trifluoromethanesulfonic acid salts of tertiary amines were employed as extremely mild acidic activators for rapid glycosylations. Glycosyl phosphite triesters bearing an acid-labile 4,4'-dimethoxytrityl (DMTr) group for transient protection worked as glycosyl donors effectively in the presence of the activators to afford the corresponding disaccharides in good yields without loss of the DMTr group

  叔胺的三氟甲磺酸盐用作快速糖基化的极温和的酸性活化剂。在活化剂的存在下，带有酸不稳定的4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团的糖基亚磷酸三酯具有有效的糖基供体作用，能够以良好的收率提供相应的二糖，而不会损失DMTr基团。