(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid N,N-dimethylacetamide solvate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid N,N-dimethylacetamide solvate
• 英文别名: (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid;N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₄H₉NO*C₂₄H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 516.621
• InChiKey: REFMDIFPMCINIQ-DJILMAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid N,N-dimethylacetamide solvate 在 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-trityloxyimino]-acetylamino}-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (S)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HR 916 K的合成：头孢菌素1-（新戊酰氧基）乙基酯的纯非对映异构体的有效途径

  摘要：

  HR 916 K（5）是头孢菌素头孢达肟的1-（S）-（新戊酰氧基）乙基前药酯，其口服生物利用度明显高于1-（R）非对映异构体HR 916J。HR 916 K的有效合成发展了。非对映异构体的分离通过沉淀1-（R）-盐酸盐9，然后结晶1-（S）-胺10（de＞ 96％）来实现。通过酸性皂化或酶促裂解将1-（R）非对映异构体9再循环至AMCA（7）。胺10用巯基苯并噻唑硫酯或由羧酸13和14制备的混合酸酐将其酰化，几乎可以定量收率。肟的脱保护和甲苯磺酸酯的形成是一步进行的。使用硫酯18，我们以42％的收率从AMCA（7）获得了HR 916 K（5）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961107
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 头孢地尼侧链酸 反应 0.75h， 生成 (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid N,N-dimethylacetamide solvate
  参考文献：
  名称：

  CEFDINIR synthesis process

  摘要：

  通过合成新的关键中间体来制备头孢呋辛，可分离为不同溶剂化物种，与噻磷酸衍生物或磷酸衍生物形成络合物。

  公开号：

  EP2030975A1