3,4,6-trimethylbenzofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4,6-trimethylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,4,6-trimethylbenzofuran-2(3H)one；3,4,6-trimethyl-3H-benzo[b]furan-2-one；3,4,6-trimethyl-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: TVRRDPAPOHIRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trimethylbenzofuran-2(3H)-one 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到phenyl 3,4,6-trimethylbenzofuran-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole

  摘要：

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc47455k

文献信息

• 3-季碳手性-C-酰基苯并呋喃酮衍生物及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104557827B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物及其制备方法。该3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物可由O‑酰基苯并呋喃酮衍生物为原料，利用手性咪唑催化剂催化的不对称Black重排反应制备而得。本发明使用廉价易得的手性亲核催化剂替代现有技术中的昂贵催化剂，催化反应条件温和操作简便，能实现良好的收率以及对映选择性；得到的3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物经过进一步的衍生可用于生理活性分子的合成。
• UTILISATION DE DIHYDROBENZOFURANONES A TITRE D'INGREDIENTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0707575A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US5679634A
  申请人：——

  公开号：US5679634A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] USE OF DIHYDROBENZOFURANONES AS SCENTING INGREDIENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DIHYDROBENZOFURANONES A TITRE D'INGREDIENTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH S.A.

  公开号：WO1995030667A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) The use of (3H)-benzo[b]furan-2-ones, substituted particularly by alkyl groups, for preparing scenting compositions and scented articles to which such compounds impart lactone, coumarin, fruity or musky notes, is disclosed.(FR) On décrit l'utilisation de (3H)-benzo[b]furan-2-ones substituées, notamment par des groupes alkyles, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés, auxquels ces composés impartissent des notes odorantes de type lactonique, coumariné et fruité, ou encore musqué.
• Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole
  作者：Mingli Wang、Zhenfeng Zhang、Shan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc47455k

  日期：——

  A newly developed chiral imidazole nucleophilic catalyst, Acyloxy-DPI, was readily prepared and successfully applied to the enantioselective Black rearrangement with up to 88% ee for a wide range of substrates possessing different substituted groups. A plausible mechanism for the high enantioselectivity was proposed.

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。