1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-2,4-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 5-[(E)-(2,4-dimethylphenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(2,4-dimethylphenyl)diazenyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD18914940
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MNNVLCDRUHUEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-2,4-dimethylbenzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[5-{(2,4-dimethylphenyl)diazenyl}-2-hydroxyphenyl]-3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1,3-oxazepine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Identification of Some New 2,3-Disubstituted 1,3-Oxazepine-4,7-dione Derivatives Containing Azo Group and 1,3,4-Thiadiazole Moiety

  摘要：

  偶氮醛衍生物（1a-f）是通过六种芳香胺的重氮盐与2-羟基苯甲醛的碱性溶液之间的偶联反应制备的。然后，将化合物（1a-f）引入酸催化的缩合反应，与2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑反应，以获得六种新的偶氮亚胺（2a-f）。（2+5）环加成反应中（2a-f）分别与马来酸酐和邻苯二甲酸酐反应，得到九种新的噁嗪啉（3a-f 和 4b, 4d, 4e）。合成的化合物可能具有一定的生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18879
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮甲碱受体的新型氟离子比色传感器

  摘要：

  合成了四种新的比色化学传感器，受体 1a-1d，包含附加到偶氮酚部分的给电子部分。通过元素分析、红外、紫外-可见光和核磁共振 (NMR) 光谱对染料进行表征。在四种不同极性的有机溶剂中研究了染料的光谱特性及其对各种阴离子的显色行为。加入氟离子后，传感器显示出颜色变化，具有显着的红移。添加任何其他阴离子后没有观察到显着的颜色变化。吸收带和颜色的显着变化表明化学传感器对氟离子的选择性高于其他阴离子，例如 Cl- 、 Br- 并且不会引起任何颜色变化。紫外-可见滴定进一步证实了传感作用。此外，进行 1 H NMR 实验以探索受体与 F- 之间相互作用的性质。合成了四种新的比色化学传感器，受体 1a-1d 包含附加到偶氮酚部分的给电子部分。通过元素分析、IR、UV-vis和NMR光谱表征染料。在四种不同极性的有机溶剂中研究了染料的光谱特性及其对各种阴离子的显色行为。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.833334

文献信息

• A new fluoride ion colorimetric sensor based on azo–azomethine receptors
  作者：Raziyeh Arabahmadi、Saeid Amani

  DOI：10.1080/10610278.2013.833334

  日期：2014.6.3

  of differing polarity and their chromogenic behaviours towards various anions. The sensors showed a colour change upon addition of fluoride ion with a substantial bathochromic shift. No significant colour changes was observed upon addition of any other anions. The significant changes of absorption bands and colour show that chemosensor was selective towards fluoride ion over other anions such that Cl−

  合成了四种新的比色化学传感器，受体 1a-1d，包含附加到偶氮酚部分的给电子部分。通过元素分析、红外、紫外-可见光和核磁共振 (NMR) 光谱对染料进行表征。在四种不同极性的有机溶剂中研究了染料的光谱特性及其对各种阴离子的显色行为。加入氟离子后，传感器显示出颜色变化，具有显着的红移。添加任何其他阴离子后没有观察到显着的颜色变化。吸收带和颜色的显着变化表明化学传感器对氟离子的选择性高于其他阴离子，例如 Cl- 、 Br- 并且不会引起任何颜色变化。紫外-可见滴定进一步证实了传感作用。此外，进行 1 H NMR 实验以探索受体与 F- 之间相互作用的性质。合成了四种新的比色化学传感器，受体 1a-1d 包含附加到偶氮酚部分的给电子部分。通过元素分析、IR、UV-vis和NMR光谱表征染料。在四种不同极性的有机溶剂中研究了染料的光谱特性及其对各种阴离子的显色行为。
• Synthesis and Identification of Some New 2,3-Disubstituted 1,3-Oxazepine-4,7-dione Derivatives Containing Azo Group and 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Zeid Hassan Abood、Murtadha Mohammed Hussein、Ihsan Mahdi Shaheed

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18879

  日期：——

  Azoaldehyde derivatives (1a-f) were prepared through coupling reactions between diazonium salts of six primary aromatic amines and alkaline solution of 2-hydroxy benzaldehyde. Compounds (1a-f) were then introduced in acid-catalyzed condensation reactions with 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole to obtain six new azoimines (2a-f). (2+5) Cycloaddition of (2a-f) with each maleic and phthalic anhydrides respectivily gave nine new oxazepines (3a-f) and (4b, 4d, 4e). The synthesized compounds might have some biological activity.

  偶氮醛衍生物（1a-f）是通过六种芳香胺的重氮盐与2-羟基苯甲醛的碱性溶液之间的偶联反应制备的。然后，将化合物（1a-f）引入酸催化的缩合反应，与2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑反应，以获得六种新的偶氮亚胺（2a-f）。（2+5）环加成反应中（2a-f）分别与马来酸酐和邻苯二甲酸酐反应，得到九种新的噁嗪啉（3a-f 和 4b, 4d, 4e）。合成的化合物可能具有一定的生物活性。