(1S,2S)-1-Azido-2-(trimethylsiloxy)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-Azido-2-(trimethylsiloxy)cyclopentane
• 英文别名: ((1S,2S)-2-azidocyclopentyloxy)trimethylsilane；[(1S,2S)-2-azidocyclopentoxy]trimethylsilane；[(1S,2S)-2-azidocyclopentoxy]-trimethyl-silane；[(1S,2S)-2-azidocyclopentyl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₈H₁₇N₃OSi
• 分子量: 199.328
• InChiKey: UAVMYEWWABQPFX-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-Azido-2-(trimethylsiloxy)cyclopentane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-trans-2-azidocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr(III) Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00126a048
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 叠氮基三甲基硅烷 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 作用下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(1S,2S)-1-Azido-2-(trimethylsiloxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  本发明提供了新型选择性雄激素受体调节剂及其盐和药物组合物。

  公开号：

  WO2013055577A1

文献信息

• Enantiotopic Discrimination by Coordination‐Desymmetrized <i>meso</i> ‐Ligands
  作者：Yutang Li、Anna Lidskog、Helena Armengol‐Relats、Thanh Huong Pham、Antoine Favraud、Maxime Nicolas、Sami Dawaigher、Zeyun Xiao、Dayou Ma、Emil Lindbäck、Daniel Strand、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/cctc.201902243

  日期：2020.3.19

  coordination of different metal ions at enantiotopic positions of an achiral meso‐ligand are reported. These catalysts exhibit a pseudo‐Cs symmetry and are able to catalyze reactions demanding simultaneous involvement of two catalytic sites. The latter was demonstrated by application in the asymmetric ring‐opening of meso‐epoxides.

  的是，由于在非手性对映的位置不同的金属离子的配位是手性的对映纯的仅仅催化剂的第一实施例的内消旋报告-配体。这些催化剂表现出伪C s对称性，并且能够催化需要同时参与两个催化位点的反应。后者是通过在非对称开环应用程序演示了内消旋环氧化物。
• Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides in room temperature ionic liquids
  作者：Choong Eui Song、Chun Rim Oh、Eun Joo Roh、Dong Joon Choo

  DOI：10.1039/b004645k

  日期：——

  Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides with TMSN3 proceed readily in the room temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium salts ([bmim][X]) with easy catalyst/solvent recycling.

  Cr(salen) 催化的环氧化物与 TMSN3 的不对称开环反应在室温离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐 ([bmim][X]) 中容易进行，催化剂/溶剂易于回收。
• Intramolecular Acceleration of Asymmetric Epoxide Ring-Opening by Dendritic Polyglycerol Salen-Cr^IIIComplexes
  作者：Juliane Keilitz、Rainer Haag

  DOI：10.1002/ejoc.200900241

  日期：2009.7

  We present the synthesis of symmetrical (pyrrolidine-salen)CrIII complexes immobilized on hyperbranched polyglycerol 1 through linkers of different lengths and their application in the asymmetric ring-opening of meso-epoxides. This reaction proceeded through a cooperative bimetallic mechanism and for the polymeric catalysts a positive dendritic effect with regard to the reaction rate was found. In

  我们介绍了通过不同长度的连接体固定在超支化聚甘油 1 上的对称（吡咯烷-salen）CrIII 复合物的合成及其在内消旋环氧化物的不对称开环中的应用。该反应通过协同双金属机制进行，并且对于聚合物催化剂，发现关于反应速率的正树枝状效应。此外，长接头（C6、C10 和 C18）的引入迫使两个催化剂分子有利于头对尾的取向，并导致更大的对映选择性，ee 值为 48%（环己烯氧化物）和 64%（环戊烯氧化物） ) 用于由 hPG-C10-CrCl (13) 催化的 TMSN3 的内消旋环氧化物的开环。
• A readily synthesized cyclic pyrrolysine analogue for site-specific protein “click” labeling
  作者：Ziyang Hao、Yanqun Song、Shixian Lin、Maiyun Yang、Yujie Liang、Jing Wang、Peng R. Chen

  DOI：10.1039/c1cc00024a

  日期：——

  A concise route was developed for the facile synthesis of a cyclic pyrrolysine analogue bearing an azide handle. Directed evolution enabled the encoding of this non-natural amino acid in both prokaryotic and eukaryotic cells, which offers a highly efficient approach for the site-specific protein labeling using click chemistry.

  开发了一种简便的方法，可轻松合成带有叠氮手柄的环状吡咯赖氨酸类似物。定向进化能够在原核和真核细胞中对该非天然氨基酸进行编码，这为使用点击化学进行位点特异性蛋白质标记提供了一种高效的方法。
• 4-aminobenzonitrile selective androgen receptor modulators
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08658693B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention provides novel selective androgen receptor modulators and their salts and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了新型选择性雄激素受体调节剂及其盐和制药组合物。