5-methyl-2-nitrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-2-nitrobenzofuran
• 英文别名: 5-Methyl-2-nitro-1-benzofuran
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD18451273
• 分子量: 177.159
• InChiKey: LPBDOTLSASSRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧丁烯 、 5-methyl-2-nitrobenzofuran 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₂₉H₂₁F₁₃NOP 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基苯并呋喃的高立体选择性脱芳香族化合物[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  高度官能化的杂环分子的立体选择性构建是化学界持续关注的问题。在为此目的开发的各种策略中，近年来，催化不对称脱芳香化是一种由容易获得的芳族化合物构造具有多个立体中心的环状分子的有吸引力的方法。在这里，我们报告了分别通过钯催化的硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的[3 + 2]环芳香加成反应，对四氢呋喃苯并呋喃和四氢呋喃苯并噻吩进行了高度立体选择性的构建。获得了良好至优异的收率（63％–92％），非对映选择性（13/1→> 20/1 dr）和对映选择性（75％–95％ee），从而产生了具有邻近立体立体碳中心的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methyl-2-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯的无金属非对映和对映选择性脱芳香缩甲醛[3 + 2]环加成

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00427

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Palladium(0)-Catalyzed Dearomatization of 2-Nitrobenzofurans through Formal (3+2) Cycloadditions with Vinylcyclopropanes: A Straightforward Access to Cyclopenta[b]benzofurans
  作者：Maxime Vitale、Johanne Ling、Maxime Laugeois、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0036-1591540

  日期：2018.4

  palladium-catalyzed dearomatization of electron-poor arenes, we report herein that various 2-nitrobenzofurans efficiently undergo a dearomative (3+2) cycloaddition with vinylcyclopropanes. This new method gives access to a wide variety of cyclo­penta[b]benzofuran derivatives in a straightforward manner.

  在钯催化的缺电子芳烃脱芳构化的背景下，我们在本文中报告了各种 2-硝基苯并呋喃与乙烯基环丙烷有效地进行脱芳基 (3+2) 环加成。这种新方法可以直接获得多种环戊二烯[b]苯并呋喃衍生物。
• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Enantioselective Synthesis of Fused Polycyclic Tropanes via Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reactions of 2-Nitrobenzofurans
  作者：Zhen Wang、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04108

  日期：2020.1.3

  A straight synthetic approach to fused polycyclic tropane scaffold formation through an asymmetric dearomatization cycloaddition process of 2-nitrobenzofurans with cyclic azomethine ylides was successfully developed. In the presence of a chiral copper complex, derived from Cu(OAc)2 and a diphosphine ligand, a series of fused polycyclic tropane derivatives were obtained in high yields (75-91%) with

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。
• Phosphine‐Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2]‐Cycloaddition of 3‐Nitroindoles and 2‐Nitrobenzofurans
  作者：Huamin Wang、Junyou Zhang、Youshao Tu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201900036

  日期：2019.4.8

  dearomative cycloaddition of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans have emerged as a powerful protocol to construct chiral fused heterocyclic rings. However, organocatalytic dearomative reaction of these two classes of heteroarenes has become a long‐standing challenging task. Herein, we report the first example of phosphine‐catalyzed asymmetric dearomative [3+2]‐cycloadditio of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。