(4R,5S)-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-1-(trimethylsilyl)-6-hepten-1-yn-3-yl]-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-1-(trimethylsilyl)-6-hepten-1-yn-3-yl]-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(3R,4R)-4-hydroxy-1-trimethylsilylhept-6-en-1-yn-3-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 419.596
• InChiKey: CZCYDQYGTBYXTP-YCAMKHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到(4R,5S)-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-1-(trimethylsilyl)-6-hepten-1-yn-3-yl]-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-氨基烯丙基锡烷与由路易斯酸催化的环氧树脂重排原位形成的醛的反应

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，光学活性α-恶唑烷二烯丙基苯乙烯基锡与环氧乙烷的反应生成的β-羟基炔丙基胺具有高的非对映选择性和高对映选择性，这是通过路易斯酸经烷基芳基的初始路易斯酸催化的重排反应生成的。 ，或氢化物位移。这允许使用容易获得的环氧乙烷作为难以制备和/或不稳定的醛的替代物。

  DOI：

  10.1021/jo050813b

文献信息

• Reaction of Optically Active α-Aminoallenylstannanes with Aldehydes Formed in Situ from the Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Epoxides
  作者：Cristóbal de los Ríos、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo050813b

  日期：2005.8.1

  Reaction of optically active α-oxazolidinonylallenylstannanes with oxiranes in the presence of BF3·OEt2 produced β-hydroxypropargylamines with high syn diastereoselectivity and high enantioselectivity through an initial Lewis-acid-catalyzed rearrangement of the oxirane to the corresponding aldehyde via an alkyl, aryl, or hydride shift. This permits the use of readily available oxiranes as alternatives

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，光学活性α-恶唑烷二烯丙基苯乙烯基锡与环氧乙烷的反应生成的β-羟基炔丙基胺具有高的非对映选择性和高对映选择性，这是通过路易斯酸经烷基芳基的初始路易斯酸催化的重排反应生成的。 ，或氢化物位移。这允许使用容易获得的环氧乙烷作为难以制备和/或不稳定的醛的替代物。