(1R)-1-(2-naphthyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R)-1-(2-naphthyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-(-)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethanol；(R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethan-1-ol；(1R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethanol；(R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethanol；(R)-2-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethanol；(R)-(-)-1-(2-naphthyl)-2-nitroethanol；(1R)-1-naphthalen-2-yl-2-nitroethanol
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: INTIIAIHJNNMBV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-2-硝基乙酮 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Me-CF3-DPEN](H2O)}(SO4) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(1R)-1-(2-naphthyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  铱二胺催化酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102732

文献信息

• A new series of bipyridine based chiral organocatalysts for enantioselective Henry reaction
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c6nj01045h

  日期：——

  We report the design and synthesis of a new series of binaphthol based chiral organocatalysts which can act as metal-free organocatalysts in the enantioselective Henry reaction with very good yield and ee.

  我们报道了一类基于联萘酚的新型手性有机催化剂的设计与合成，这些催化剂可以作为无金属有机催化剂在亨利反应中表现出很好的产率和對映选择性。
• Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinoline and C 2-Symmetric Bistetrahydroisoquinoline Ligands and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0035-1561634

  日期：——

  rigid chiral tetrahydroisoquinoline THIQ–Cu(OAc)2·H2O complex successfully catalyzed the enantioselective Henry reaction between various aldehydes and nitromethane and gives the β-nitro alcohol adducts in up to 96% yield and 80% ee. Application of chiral tetrahydroisoquinoline and bistetrahydroisoquinoline scaffolds in asymmetric reactions is limited by the inefficient synthesis of their chiral structural

  摘要 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。
• Pyrrole Macrocyclic Ligands for Cu-Catalyzed Asymmetric Henry Reactions
  作者：Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo200318b

  日期：2011.5.6

  5′-(alkane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehydes). These macrocycles, differing for the alkyl/aryl meso-substituents, were used as ligands in the copper-catalyzed Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with nitroalkanes. In the optimized experimental conditions, the condensations of nitromethane and aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of copper diacetate and

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。
• Enantioselective copper(II)-catalyzed Henry reaction utilizing chiral aziridinyl alcohols
  作者：Xiaojuan Wang、Wenxian Zhao、Gaowei Li、Jin Wang、Guanjun Liu、Lantao Liu、Ruijuan Zhao、Mincan Wang

  DOI：10.1002/aoc.3232

  日期：2014.12

  based on aziridine backbones were synthesized, and examined as chiral ligands for the copper(II)‐catalyzed asymmetric Henry reaction of aromatic aldehydes with nitromethane, giving β‐nitroalcohols in excellent yields (up to 93%) and moderate to good enantioselectivities (up to 82%). Moreover, possible transition states of the reaction are proposed. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一系列基于氮丙啶骨架的对映体纯β-氨基醇，并作为铜（II）催化的芳香醛与硝基甲烷的不对称亨利反应的手性配体进行了研究，得到了具有极佳收率的β-硝基醇（高达93％）和中度到良好的对映选择性（高达82％）。此外，提出了反应的可能过渡态。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc31907a

  日期：——

  A new class of chiral sulfoxide–Schiff base ligands has been developed by the rational combination of two privileged chiral backbones. These sulfoxide–Schiff base ligands were found to be highly efficient for Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions (up to 98% yield and 96% ee).

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。