ethyl 2-amino-6-chloro-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-chloro-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-6-chloro-4-(nitromethyl)-4h-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 312.71
• InChiKey: WFHHZFAGEAUWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 氰乙酸乙酯 、 5-氯代水杨醛 在 baker’s yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-amino-6-chloro-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非水介质中生物催化一锅三组分合成4 H-色烯衍生物

  摘要：

  提出了面包酵母催化水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与硝基烷烃的一锅三组分环缩合反应，以合成取代的2-氨基-4 H-亚甲基苯衍生物。该方案的重点是使用廉价的生物可降解催化剂，其具有简单的反应条件，换言之，在室温和中性pH下，良好至优异的产率，以及简单的后处理程序。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-00679-5

文献信息

• Aegle marmelos in heterocyclization: greener, highly efficient, one-pot three-component protocol for the synthesis of highly functionalized 4H-benzochromenes and 4H-chromenes
  作者：Sachin Shinde、Shashikant Damate、Smita Morbale、Megha Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c6ra28779d

  日期：——

  A facile, one-pot three-component protocol for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives has been demonstrated using Bael Fruit Extract (BFE) as a natural catalyst in a green reaction medium. This method offers a mild, efficient and highly economical protocol since the reaction proceeds in natural BFE-catalyst at room temperature under aerobic conditions with a very short reaction time (30 min)

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。