2-methylamino-4-(4-fluoroanilino)-6-chloro-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-methylamino-4-(4-fluoroanilino)-6-chloro-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-chloro-N2-(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N-(4-fluorophenyl)-4-N-methyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₀H₉ClFN₅
• mdl: MFCD23471686
• 分子量: 253.666
• InChiKey: ZRWZLHMZXCXZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-4-(4-fluoroanilino)-6-chloro-1,3,5-triazine 在 15-冠醚-5 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-[(4-fluorophenyl)amino]-6-(methylamino)-1,3,5-triazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  小分子环状GMP-AMP合酶抑制剂的发现。

  摘要：

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02666
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(4-氟苯胺基)-1,3,5-三嗪 在 sodium cyanide 、 15-冠醚-5 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-methylamino-4-(4-fluoroanilino)-6-chloro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE (CGAS) INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA GMP-AMP SYNTHASE (CGAZ) ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019241787A9