5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-iodo-6-(methylamino)purin-9-yl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄IN₅O₃
• 分子量: 391.168
• InChiKey: GRBKOVYBWCPXND-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine 、 三正丁基锡氰化物 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-cyano-5'-deoxy-N⁶-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的新型抗疟化合物。

  摘要：

  与人类宿主从头开始的生物合成相反，引起疟疾的寄生虫恶性疟原虫利用挽救途径进行核苷酸的生物合成。合成了22个2'，6'和5'-修饰的腺苷核糖核苷，期望这些化合物能由病原体产生有毒的代谢产物而不是活性核苷酸，同时在宿主细胞中保持惰性。用恶性疟原虫（K1株）进行的生物测定表明，对于最有效的类似物，IC50值低至110nM，针对L6大鼠成肌细胞系的细胞毒性的选择性指数大于1000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.053
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3-di-O-acetyl-5’-deoxy-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的新型抗疟化合物。

  摘要：

  与人类宿主从头开始的生物合成相反，引起疟疾的寄生虫恶性疟原虫利用挽救途径进行核苷酸的生物合成。合成了22个2'，6'和5'-修饰的腺苷核糖核苷，期望这些化合物能由病原体产生有毒的代谢产物而不是活性核苷酸，同时在宿主细胞中保持惰性。用恶性疟原虫（K1株）进行的生物测定表明，对于最有效的类似物，IC50值低至110nM，针对L6大鼠成肌细胞系的细胞毒性的选择性指数大于1000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.053

文献信息

• Nucleoside-Based Anti-Bacterial and Anti-Protozoan Drugs
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US20180037601A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention is directed to purine nucleoside analogs of the general formula I or salts and pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, which are useful as anti-protozoan agents. The invention is also directed to methods for treating a protozoan infection in a mammal and use of the compounds for inhibiting the growth of protozoa.