5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-iodo-6-(methylamino)purin-9-yl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄IN₅O₃
• 分子量: 391.168
• InChiKey: GRBKOVYBWCPXND-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine 、 三正丁基锡氰化物 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-cyano-5'-deoxy-N⁶-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的新型抗疟化合物。

  摘要：

  与人类宿主从头开始的生物合成相反，引起疟疾的寄生虫恶性疟原虫利用挽救途径进行核苷酸的生物合成。合成了22个2'，6'和5'-修饰的腺苷核糖核苷，期望这些化合物能由病原体产生有毒的代谢产物而不是活性核苷酸，同时在宿主细胞中保持惰性。用恶性疟原虫（K1株）进行的生物测定表明，对于最有效的类似物，IC50值低至110nM，针对L6大鼠成肌细胞系的细胞毒性的选择性指数大于1000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.053
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3-di-O-acetyl-5’-deoxy-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 二碘甲烷 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 5'-deoxy-2-iodo-N⁶-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的新型抗疟化合物。

  摘要：

  与人类宿主从头开始的生物合成相反，引起疟疾的寄生虫恶性疟原虫利用挽救途径进行核苷酸的生物合成。合成了22个2'，6'和5'-修饰的腺苷核糖核苷，期望这些化合物能由病原体产生有毒的代谢产物而不是活性核苷酸，同时在宿主细胞中保持惰性。用恶性疟原虫（K1株）进行的生物测定表明，对于最有效的类似物，IC50值低至110nM，针对L6大鼠成肌细胞系的细胞毒性的选择性指数大于1000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.053

文献信息

• Nucleoside-Based Anti-Bacterial and Anti-Protozoan Drugs
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US20180037601A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention is directed to purine nucleoside analogs of the general formula I or salts and pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, which are useful as anti-protozoan agents. The invention is also directed to methods for treating a protozoan infection in a mammal and use of the compounds for inhibiting the growth of protozoa.
• Novel nucleoside-based antimalarial compounds
  作者：Zhaoyan Zheng、Huu-Anh Tran、Srinivasan Manivannan、Xianghui Wen、Marcel Kaiser、Reto Brun、Floyd F. Snyder、Thomas G. Back

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.053

  日期：2016.6

  nucleotides, in contrast to de novo biosynthesis that is utilized by the human host. A series of twenty-two 2-, 6- and 5'-modified adenosine ribonucleosides was synthesized, with the expectation that these compounds would generate toxic metabolites instead of active nucleotides by the pathogen, while remaining inert in host cells. Bioassays with P. falciparum (K1 strain) indicated IC50 values as low as 110nM

  与人类宿主从头开始的生物合成相反，引起疟疾的寄生虫恶性疟原虫利用挽救途径进行核苷酸的生物合成。合成了22个2'，6'和5'-修饰的腺苷核糖核苷，期望这些化合物能由病原体产生有毒的代谢产物而不是活性核苷酸，同时在宿主细胞中保持惰性。用恶性疟原虫（K1株）进行的生物测定表明，对于最有效的类似物，IC50值低至110nM，针对L6大鼠成肌细胞系的细胞毒性的选择性指数大于1000。