(benzofuran-2-ylethynyl)triisopropylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (benzofuran-2-ylethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-(1-Benzofuran-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-(1-benzofuran-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: WYQFQXXQQWEPQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (benzofuran-2-ylethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  酰胺和铜催化的芳基酰胺和烯基酰胺的酰胺脱酰胺交联反应，酰胺转化为炔烃

  摘要：

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01194

文献信息

• Zinc–gold cooperative catalysis for the direct alkynylation of benzofurans
  作者：Yifan Li、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.9.204

  日期：——

  The direct alkynylation of benzofurans was achieved for the first time using the hypervalent iodine reagent 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) based on the cooperative effect between a gold catalyst and a zinc Lewis acid. High selectivity was observed for C2-alkynylation of benzofurans substituted with alkyl, aryl, halogen and ether groups. The reaction was also successful

  使用高价碘试剂 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) 基于金之间的协同作用首次实现了苯并呋喃的直接炔基化。催化剂和路易斯酸锌。观察到被烷基、芳基、卤素和醚基团取代的苯并呋喃的 C2-炔基化具有高选择性。在更复杂的药物 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 的情况下，该反应也很成功。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Acyl Fluorides with Terminal Alkynes under Copper-Free Conditions
  作者：Yasushi Nishihara、Qiang Chen、Liyan Fu、Jingwen You

  DOI：10.1055/s-0040-1705954

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative alkynylation of acyl fluorides with terminal silylethynes under copper-free conditions is described. This newly developed method has a wide substrate scope, affording internal silylethynes in moderate to high yields. The formation of 1,3-diynes as homocoupled products and conjugate enones as carbonyl-retentive products were effectively suppressed.

  本文描述了在无铜条件下，镍催化的酰氟与末端硅基乙炔的脱羰基炔基化反应。这种新开发的方法具有广泛的底物范围，产率为中到高。成功抑制了1,3-二炔的同偶联产物和共轭烯酮的羰基保留产物的形成。

• Amide to Alkyne Interconversion via a Nickel/Copper-Catalyzed Deamidative Cross-Coupling of Aryl and Alkenyl Amides
  作者：Watchara Srimontree、Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01194

  日期：2017.6.16

  A nickel-catalyzed deamidative cross-coupling reaction of amides with terminal alkynes as coupling partners was disclosed. This newly developed methodology allows the direct interconversion of amides to alkynes and enables a facile route for C(sp2)–C(sp) bond formation in a straightforward and mild fashion.

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。