methyl 3-(benzofuran-2-yl)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 3-(benzofuran-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(1-benzofuran-2-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 3-(1-benzofuran-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: FQNYHBBXVHJPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 3-(benzofuran-2-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的脱硫C–H键杂芳基化反应， 由杂芳烃和杂芳基磺酰氯合成杂芳烃二元体

  摘要：

  我们在本文中报道了杂芳烃（例如吡咯，呋喃和噻吩）的钯催化直接杂芳基化，其中杂芳基磺酰氯通过脱硫交叉偶联用作偶联伙伴。在吡咯和呋喃衍生物的情况下，这些C–H键的官能化发生在α位，而在噻吩的情况下，β–位的C–H键已被杂芳基化。该方法代表了杂芳基二元组的非常简单的途径。此外，杂芳基三联体的一些例子是通过重复的C–H键芳基化反应合成的。

  DOI：

  10.1039/c5ra07762a

文献信息

• A simple catalytic system based on PdCl2(CH3CN)2 in water for cross-coupling reactions using diazonium salts
  作者：Ouissam El Bakouri、Martí Fernández、Sandra Brun、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.010

  日期：2013.11

  obtained through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between diazonium salts and potassium trifluoroborates using PdCl2(CH3CN)2 as the catalyst in water and in the absence of any additive, ligand or base. In addition, the same mild catalytic system is effective for the Matsuda–Heck reaction between several monoolefins with aryldiazonium salts.

  通过重氮盐并用的PdCl钾三氟硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基的化合物2（CH 3 CN）2作为在水中的催化剂和在不存在任何添加剂的，配体或基。此外，相同的温和催化系统是有效的用于与芳基重氮盐几个单烯烃之间的松田-Heck反应。