ethyl 2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzofuran-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzofuran-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-benzofuran-7-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UPDHDCUMCWPZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzofuran-7-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-methylbenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化/氧化”策略的功能化呋喃和苯并呋喃的高效合成

  摘要：

  通过2-亚烷基四氢呋喃的DDQ氧化制备官能化的呋喃和苯并呋喃，这可以通过一锅式环合1,3-二羰基二价阴离子或1,3-双-甲硅烷基烯醇醚而容易获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.040
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 、 [(Z)-ethoxy-(2-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy]-trimethylsilane 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到ethyl 2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrobenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化/氧化”策略的功能化呋喃和苯并呋喃的高效合成

  摘要：

  通过2-亚烷基四氢呋喃的DDQ氧化制备官能化的呋喃和苯并呋喃，这可以通过一锅式环合1,3-二羰基二价阴离子或1,3-双-甲硅烷基烯醇醚而容易获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.040

文献信息

• Efficient Synthesis of Furan-2-ylacetates, 7-(Alkoxycarbonyl)benzofurans, and 7-(Alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans Based on Cyclization Reactions of Free and Masked Dianions:  A “Cyclization/Dehydrogenation” Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo051767i

  日期：2005.11.1

  A variety of furan-2-ylacetates have been prepared by dehydrogenation of monocyclic 2-alkylidene-tetrahydrofurans, which are readily available by cyclizations of open-chained 1,3-dicarbonyl dianions with 1-bromo-2-chloroethane. 5'H-[2,3']Bifuranyl-2'-ones are available based on sequential "cyclization/dehydrogenation" reactions of alpha-acetyl-gamma-butyrolactones. A variety of 7-(alkoxycarbonyl)-benzofarans and 7-(alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans were prepared by a cyclization/ dehydrogenation strategy. These reactions rely on cyclizations of 2-oxocycloalkane-1-carboxylate/derived 1,3-dicarbonyl dianions ("free dianions") or 1,3-bis-silyl enol ethers ("masked dianions") with various 1,2-dielectrophiles.
• Efficient synthesis of functionalized furans and benzofurans based on a ‘[3+2] cyclization/oxidation’ strategy
  作者：Esen Bellur、Ilia Freifeld、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.040

  日期：2005.3

  Functionalized furans and benzofurans were prepared by DDQ oxidation of 2-alkylidenetetrahydrofurans, which are readily available by one-pot cyclizations of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis-silyl enol ethers.

  通过2-亚烷基四氢呋喃的DDQ氧化制备官能化的呋喃和苯并呋喃，这可以通过一锅式环合1,3-二羰基二价阴离子或1,3-双-甲硅烷基烯醇醚而容易获得。