3-methyl-4-oxo-2-(pyridin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-2-(pyridin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-2-(4-pyridyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；3-methyl-2-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QFXVUWBPWBDWQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 生成 3-methyl-4-oxo-2-(pyridin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds

  摘要：

  一种化合物的化学式为：##STR1##及其药用有效盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地选择自以下内容：(a)氢、卤素、R.sup.5 --、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、羟基-R.sup.5 --、R.sup.5 --O--R.sup.5 --等；(b)Ar--、Ar--R.sup.5 --、Ar--C.sub.2-6烯基、Ar--C.sub.2-6炔基、Ar--O--、Ar--O--R.sup.5 --等；(c)R.sup.5 --C(O)--、--NO.sub.2、氰基、NH.sub.2 --C(O)--、R.sup.5 --NH--C(O)--、(R.sup.5).sub.2 --N--C(O)--、Ar--C(O)--等；(d)R.sup.5 --C(O)--NH--、Ar--C(O)--NH--等；其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基，如苯基和吡啶基；R.sup.5是可选择卤素取代的C.sub.1-6烷基；R.sup.3选择自以下内容：(e)氰基、甲酰基、四唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、R.sup.5 --C(O)--、C.sub.2-6烯基-C(O)--、C.sub.2-6炔基-C(O)--、R.sup.5 --C(O)--R.sup.5 --等；(f)R.sup.5 --C(O)--NH--、Ar--C(O)--NH--等；(g)R.sup.5 --S--、R.sup.5 --S(O)--、R.sup.5 --NH--S(O).sub.2 --等；(h)Ar--C(O)--、Ar--R.sup.5 --C(O)--、Ar--C.sub.2-6烯基烯基-C(O)--等；或者R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的两个共同形成化学式--A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.2 --或--A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.3 --B.sup.2 --A.sup.2 --的基团，例如环烷基，可选择取代氧化物；R.sup.4为氢、卤素、R.sup.5 --C(O)--等；X为O、S、S(O)或S(O).sub.2；m为0、1、2、3或4。本发明还提供了其制备方法，用于治疗细胞因子介导疾病和/或细胞粘附分子（CAM）介导疾病的用途以及用于该疗法的药物组合物。

  公开号：

  US06048880A1

文献信息

• Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0853083A1

  公开（公告）日：1998-07-15

  This invention relates to pyridylfuran and pyridylthiophene compounds, their pharmaceutically effective salts, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions for use in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases. The ability of the compounds of the formula (I) to inhibit TNFα biosynthesis and CAMs expression has been demonstrated in vitro.

  本发明涉及用于治疗细胞因子介导的疾病和/或细胞粘附分子（CAM）介导的疾病的吡啶基呋喃和吡啶基噻吩化合物、它们的药用有效盐、其制备工艺和药物组合物。 式 (I) 化合物抑制 TNFα 生物素的能力 抑制 TNFα 生物合成和 CAMs 表达的能力已在体外得到证实。
• US6048880A
  申请人：——

  公开号：US6048880A

  公开（公告）日：2000-04-11
• US6696470B2
  申请人：——

  公开号：US6696470B2

  公开（公告）日：2004-02-24
• Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds
  申请人：Pfizer Pharamaceuticals Inc.

  公开号：US06048880A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A compound of the formula: ##STR1## and its pharmaceutically effective salts, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from the following: (a) hydrogen, halo, R.sup.5 --, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, hydroxy-R.sup.5 --, R.sup.5 --O--R.sup.5 --, or the like; (b) Ar--, Ar--R.sup.5 --, Ar--C.sub.2-6 alkenyl, Ar--C.sub.2-6 alkynyl, Ar--O--, Ar--O--R.sup.5 -- or the like; (c) R.sup.5 --C(O)--, --NO.sub.2, cyano, NH.sub.2 --C(O)--, R.sup.5 --NH--C(O)--, (R.sup.5).sub.2 --N--C(O)--, Ar--C(O)-- or the like; and (d) R.sup.5 --C(O)--NH--, Ar--C(O)--NH-- or the like; wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl such as phenyl and pyridyl; and wherein R.sup.5 is optionally halo-substituted C.sub.1-6 alkyl; R.sup.3 is selected from the following: (e) cyano, formyl, tetrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, R.sup.5 --C(O)--, C.sub.2-6 alkenyl-C(O)--, C.sub.2-6 alkynyl-C(O)--, R.sup.5 --C(O)--R.sup.5 --, or the like; (f) R.sup.5 --C(O)--NH--, Ar--C(O)--NH--, or the like; (g) R.sup.5 --S--, R.sup.5 --S(O)--, R.sup.5 --NH--S(O).sub.2 --, or the like; and (h) Ar--C(O)--, Ar--R.sup.5 --C(O)--, Ar--C.sub.2-6 alkenylene-C(O)-- or the like; or two of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.2 -- or --A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.3 --B.sup.2 --A.sup.2 -- such as cyclic alkyl optionally substituted with oxo; R.sup.4 is hydrogen, halo, R.sup.5 --C(O)-- and the like; X is O, S, S(O) or S(O).sub.2 ; m is 0, 1, 2, 3 or 4. The present invention also provides processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  一种化合物的化学式为：##STR1##及其药用有效盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地选择自以下内容：(a)氢、卤素、R.sup.5 --、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、羟基-R.sup.5 --、R.sup.5 --O--R.sup.5 --等；(b)Ar--、Ar--R.sup.5 --、Ar--C.sub.2-6烯基、Ar--C.sub.2-6炔基、Ar--O--、Ar--O--R.sup.5 --等；(c)R.sup.5 --C(O)--、--NO.sub.2、氰基、NH.sub.2 --C(O)--、R.sup.5 --NH--C(O)--、(R.sup.5).sub.2 --N--C(O)--、Ar--C(O)--等；(d)R.sup.5 --C(O)--NH--、Ar--C(O)--NH--等；其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基，如苯基和吡啶基；R.sup.5是可选择卤素取代的C.sub.1-6烷基；R.sup.3选择自以下内容：(e)氰基、甲酰基、四唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、R.sup.5 --C(O)--、C.sub.2-6烯基-C(O)--、C.sub.2-6炔基-C(O)--、R.sup.5 --C(O)--R.sup.5 --等；(f)R.sup.5 --C(O)--NH--、Ar--C(O)--NH--等；(g)R.sup.5 --S--、R.sup.5 --S(O)--、R.sup.5 --NH--S(O).sub.2 --等；(h)Ar--C(O)--、Ar--R.sup.5 --C(O)--、Ar--C.sub.2-6烯基烯基-C(O)--等；或者R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的两个共同形成化学式--A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.2 --或--A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.3 --B.sup.2 --A.sup.2 --的基团，例如环烷基，可选择取代氧化物；R.sup.4为氢、卤素、R.sup.5 --C(O)--等；X为O、S、S(O)或S(O).sub.2；m为0、1、2、3或4。本发明还提供了其制备方法，用于治疗细胞因子介导疾病和/或细胞粘附分子（CAM）介导疾病的用途以及用于该疗法的药物组合物。