8-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 8-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8-cyano-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate；ethyl 8-cyano-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YETUAYSKVPOXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 6-甲氧基双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到8-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[1,2-a]indole-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用电子缺陷型吡啶和喹啉环化供体-受体环丙烷，合成吲哚并嗪和苯并吲哚并嗪

  摘要：

  报道了供体-受体环丙酸酯与吡啶和5-硝基喹啉的正式[3 + 2]偶极环加成（或环化）。缺电子吡啶双极性亲核试剂（R = CN，CO 2 Et，COMe）参与环化，而富电子物种则不参与。产物2，3-二氢吲哚并迅速经历自氧化作用，并且报道了两种芳族产物的X射线结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600298

文献信息

• Synthesis of Indolizines and Benzoindolizines by Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Electron-Deficient Pyridines and Quinolines
  作者：Nicholas A. Morra、Christian L. Morales、Barbora Bajtos、Xin Wang、Hyosook Jang、Jian Wang、Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/adsc.200600298

  日期：2006.11

  The formal [3+2] dipolar cycloaddition (or annulation) of donor-acceptor cyclopropanoate esters with pyridines and 5-nitroquinoline is reported. Electron-deficient pyridine dipolarophiles (R=CN, CO2Et, COMe) participate in the annulation whereas electron rich species do not. The product 2,3-dihydroindolizines undergo rapid autooxidation, and the X-ray structures for two of the aromatic products are

  报道了供体-受体环丙酸酯与吡啶和5-硝基喹啉的正式[3 + 2]偶极环加成（或环化）。缺电子吡啶双极性亲核试剂（R = CN，CO 2 Et，COMe）参与环化，而富电子物种则不参与。产物2，3-二氢吲哚并迅速经历自氧化作用，并且报道了两种芳族产物的X射线结构。