(E)-tert-butyl 4-hydroxybut-2-enyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-hydroxybut-2-enyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E)-4-hydroxybut-2-enyl] carbonate
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UXBVOTFGACBRBK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-hydroxybut-2-enyl carbonate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-tert-butyl 4-(2-fluoro-6-formylphenoxy)but-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的分子内烯丙基化

  摘要：

  据报道亚胺的分子内蛋白囊烯丙基化。该反应通过2-氮杂烯丙基阴离子的中间发生。它可以在过渡金属催化的条件下或在无过渡金属的条件下进行。重要的是，这种方法提供了具有高非对映选择性的反式-3-乙烯基-4-氨基苯并二氢吡喃，而常规的非蛋白隆方法通常显示出高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02536
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-tert-butyl 4-hydroxybut-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的分子内烯丙基化

  摘要：

  据报道亚胺的分子内蛋白囊烯丙基化。该反应通过2-氮杂烯丙基阴离子的中间发生。它可以在过渡金属催化的条件下或在无过渡金属的条件下进行。重要的是，这种方法提供了具有高非对映选择性的反式-3-乙烯基-4-氨基苯并二氢吡喃，而常规的非蛋白隆方法通常显示出高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02536

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Diketopiperazines by Intramolecular Tsuji–Trost Allylation
  作者：Matteo Faltracco、Silvia Cotogno、Christophe M. L. Vande Velde、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01994

  日期：2019.9.20

  We report the intramolecular Tsuji–Trost reaction of Ugi adducts to give spiro-diketopiperazines in high yield and with high enantioselectivity. This approach allows the catalytic asymmetric construction of a broad range of these medicinally important heterocycles under mild conditions, in two steps from cheap, commercially available starting materials.

  我们报道了Ugi加合物的分子内Tsuji-Trost反应，以高产率和高对映选择性提供了螺-二酮哌嗪。这种方法允许在温和条件下分两步从廉价的市售起始原料中催化广泛地合成这些医学上重要的杂环。
• Pd-Catalyzed regio- and enantioselective allylic substitution with 2-pyridones
  作者：Sardaraz Khan、Babar Hussain Shah、Ijaz Khan、Meiqi Li、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07482a

  日期：——

  Pd-catalyzed regio- and enantioselective allylic substitution of hydroxyl-containing allylic carbonates with 2-pyridones has been developed. By using a palladium complex in situ generated from Pd2(dba)3·CHCl3 and phosphoramidite L2 as a ligand, the process allowed rapid access to N-substituted 2-pyridones with complete chemo- and regioselectivities and good to high enantioselectivities.

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过Pd催化含2-吡啶酮的含羟基的烯丙基碳酸酯的区域和对映体选择性烯丙基取代反应来不对称合成N-取代的2-吡啶酮。通过使用由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和亚磷酰胺L2原位生成的钯配合物，该方法可以快速获得具有完全化学和区域选择性以及良好至高对映选择性的N-取代的2-吡啶酮。