N-cyclohexyl-N'-[2]naphthyl-thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-[2]naphthyl-thiourea
• 英文别名: N-Cyclohexyl-N'-[2]naphthyl-thioharnstoff；1-Cyclohexyl-3-naphthalen-2-ylthiourea
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: WRQHDGRNPQYJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基异硫氰酸酯 、 环己胺 生成 N-cyclohexyl-N'-[2]naphthyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  357.定性有机分析研究。鉴定卤代烷，胺和酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001699

文献信息

• One-step construction of unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide <i>via</i> a cascade reaction sequence
  作者：Chaochao Ding、Shaoli Wang、Yaoguang Sheng、Qian Dai、Yunjie Zhao、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1039/c9ra04540f

  日期：——

  oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide has been achieved in DMSO without addition of extra reagents. The present protocol is compatible with various secondary amines and primary amines, and suitable for intermolecular and intramolecular reactions. Diverse unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones were efficiently obtained in good to excellent yields via a cascade reaction sequence.

  在 DMSO 中实现了一种简洁而通用的方法，用于从胺和二硫化碳构建不对称硫脲和恶唑烷硫酮，而无需添加额外的试剂。本方案与各种二级胺和一级胺相容，适用于分子间和分子内反应。通过级联反应序列以良好至优异的产率有效地获得了多种不对称硫脲和恶唑烷硫酮。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Alkylcarbamic Acid Aryl Esters, a New Class of Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：Giorgio Tarzia、Andrea Duranti、Andrea Tontini、Giovanni Piersanti、Marco Mor、Silvia Rivara、Pier Vincenzo Plazzi、Chris Park、Satish Kathuria、Daniele Piomelli

  DOI：10.1021/jm021119g

  日期：2003.6.1

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH), an intracellular serine hydrolase enzyme, participates in the deactivation of fatty acid ethanolamides such as the endogenous cannabinoid anandamide, the intestinal satiety factor oleoylethanolamide, and the peripheral analgesic and anti-inflammatory factor palmitoylethanolamide. In the present study, we report on the design, synthesis, and structure-activity relationships

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺的失活，例如内源性大麻素大麻素，肠饱足性因子油酰基乙醇酰胺以及外周镇痛和抗炎因子棕榈酰乙醇酰胺。在本研究中，我们报告了一类新型的，有效的，选择性的和系统活性的FAAH活性抑制剂的设计，合成和构效关系（SAR），我们最近证明它们具有有效的抗焦虑作用在大鼠中。这些化合物的特征在于氨基甲酸酯模板在其O-和N-末端被烷基或芳基取代。大多数化合物抑制FAAH，但不能抑制其他几种丝氨酸水解酶，其效力取决于取代基的大小和形状。最初的SAR研究表明，最佳效能的要求是亲脂性N-烷基取代基（例如正丁基或环己基）和弯曲的O-芳基取代基。此外，氨基甲酸酯基对于活性是必不可少的。对烷基氨基甲酸芳基酯的3D-QSAR分析表明，O-芳基部分的大小和形状与FAAH抑制能力有关。构建了CoMSIA模型，表明与O-苯基环的间位置相对应的区域的空间占据可提
• Visible‐Light‐Promoted Cascade Coupling of 2‐Isocyanonaphthalenes with Elemental Sulfur and Amines to Construct Naphtho[2,1‐<i>d</i>]thiazol‐2‐Amines
  作者：Hongyu Ding、Siyu Shi、Yanan Hou、Wenxiu Cui、Rong Sun、Yufen Lv、Huilan Yue、Wei Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/chem.202400719

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-induced three-component reaction has been developed for the synthesis of 2-aminonaphthothiazoles from 2-isocyanonaphthalenes, elemental sulfur, and amines. This photochemical transformation can be conducted under mild conditions without an external photocatalyst to afford various naphtho[2,1-d]thiazol-2-amines in moderate to excellent yields by using air as a green

  开发了一种简便有效的可见光诱导三组分反应，用于从 2-异氰萘、元素硫和胺合成 2-氨基萘并噻唑。这种光化学转化可以在温和的条件下进行，无需外部光催化剂，通过使用空气作为绿色氧化剂，以中等至优异的产率提供各种萘并[2,1- d ]噻唑-2-胺。