3,7-dihydroxy-3-trifluoromethyl-2(3H)benzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,7-dihydroxy-3-trifluoromethyl-2(3H)benzofuranone
• 英文别名: 3,7-dihydroxy-3-(trifluoromethyl)benzofuran-2(3H)-one；3,7-dihydroxy-3-trifluoromethyl-2(3H)benzo[b]furanone；3H-Benzofuran-2-one, 3,7-dihydroxy-3-trifluoromethyl-；3,7-dihydroxy-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₉H₅F₃O₄
• 分子量: 234.132
• InChiKey: GCVPWFRUNCEQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 邻苯二酚 在 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3,7-dihydroxy-3-trifluoromethyl-2(3H)benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-2-一衍生物的合成及通过比较DPPH分析法和循环伏安法评估其抗氧化能力。

  摘要：

  本工作旨在合成有希望的抗氧化剂化合物，以替代目前昂贵且易于降解的分子，这些分子在工业制备中用作稳定剂。考虑到我们在多米诺骨牌Friedel-Crafts /内酯化反应方面的经验，我们成功地改进和扩展了先前报道的方法，从多酚1-6开始合成3,3-二取代-3H-苯并呋喃-2-酮衍生物9-20。作为底物，酮基乙二酸二乙酯（7）或3,3,3-三氟甲基丙酮酸（8）作为亲电子试剂。最稳定的化合物（9-11和15-20）的抗氧化能力通过DPPH分析和循环伏安分析在酒精介质（甲醇）和非质子溶剂（乙腈）中进行评估。

  DOI：

  10.3390/molecules23040710

文献信息

• Preparation of substituted 3-hydroxy-3-trifluoromethyl-2(3H)benzofuranones
  作者：V. I. Dyachenko、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00957310

  日期：1987.11
• DYACHENKO, V. I.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A. B., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 11, 2511-2517
  作者：DYACHENKO, V. I.、KOLOMIETS, A. F.、FOKIN, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzofuran-2-One Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant Capacity by Comparing DPPH Assay and Cyclic Voltammetry
  作者：Martina Miceli、Elia Roma、Paolo Rosa、Marta Feroci、M. Loreto、Daniela Tofani、Tecla Gasperi

  DOI：10.3390/molecules23040710

  日期：——

  (8) as electrophilic counterpart. The antioxidant capacity of the most stable compounds (9-11 and 15-20) was evaluated by both DPPH assay and Cyclic Voltammetry analyses performed in alcoholic media (methanol) as well as in aprotic solvent (acetonitrile). By comparing the recorded experimental data, a remarkable activity can be attributed to few of the tested lactones.

  本工作旨在合成有希望的抗氧化剂化合物，以替代目前昂贵且易于降解的分子，这些分子在工业制备中用作稳定剂。考虑到我们在多米诺骨牌Friedel-Crafts /内酯化反应方面的经验，我们成功地改进和扩展了先前报道的方法，从多酚1-6开始合成3,3-二取代-3H-苯并呋喃-2-酮衍生物9-20。作为底物，酮基乙二酸二乙酯（7）或3,3,3-三氟甲基丙酮酸（8）作为亲电子试剂。最稳定的化合物（9-11和15-20）的抗氧化能力通过DPPH分析和循环伏安分析在酒精介质（甲醇）和非质子溶剂（乙腈）中进行评估。